3-O-Acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-4-=-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranose | 74996-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-4-=-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranose
• CAS: 74996-23-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂₀
• 分子量: 764.732
• InChiKey: XSVXPLUQGYZHAL-DIHQLJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  231.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-4-=-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranose 、 benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 生成
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-((2R,3S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-((2S,3S,4R,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 3-O-Acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-4-=-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2