N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)adenine | 325683-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)adenine
• 英文别名: 1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-2',3'-di-O-benzoyl-L-threose；[(3S,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 325683-78-1
• 化学式: C₃₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 549.543
• InChiKey: GRPVWQIKKQZHDD-ZQIDGUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)adenine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N⁶-benzoyl-9-{2'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381

文献信息

• Regioselective 2′-O-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides
  作者：Mi-Yeon Jang、Matheus Froeyen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.117

  日期：2013.11

  A simple and convenient procedure for the regioselective 2'-0-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides has been achieved successfully affording 3'-0-benzoyl threose nucleosides, which are useful starting material synthons for the synthesis of modified threose nucleosides for different purposes. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• Double Stranded Oligonucleotide Compounds Comprising Positional Modifications
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160355805A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.