(2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid | 185679-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 185679-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: HQOWZUWGYZMJAD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S)-2-[(2-benzoyl-4-hydroxyphenyl)amino]-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8

文献信息

• Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06498174B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  The present invention discloses compounds of formula (I), and tautomeric forms, pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof. Preferably, the compounds of the invention are dual activators of hPPAR&ggr; and hPPARacute over (&agr;)}.

  本发明揭示了化合物的结构公式(I)，以及其互变异构体形式、药学上可接受的盐或溶剂。优选，本发明的化合物是hPPAR&ggr;和hPPARacute over (&agr;)}的双激活剂。
• 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having potent CB1-antagonistic activity
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US07608718B2

  公开（公告）日：2009-10-27

  The present invention relates to a group of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives which are potent cannabinoid (CB1) receptor antagonists with utility for the treatment of diseases connected with disorders of the cannabinoid system. The compounds have the general formula (Ia) or (Ib) wherein the symbols have the meanings given in the specification. The invention also relates to methods for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds as an active component.

  本发明涉及一组新型4,5-二氢-1H-吡唑衍生物，它们是具有治疗与大麻素系统紊乱相关疾病的功效的强效大麻素（CB1）受体拮抗剂。这些化合物具有通式（Ia）或（Ib），其中符号的含义如规范中所示。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有其中一种或多种这些化合物作为活性成分的药物组合物。
• SUBSTITUTED OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS HPPAR GAMMA AND HPPAR ALPHA ACTIVATORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1102757B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• PHENOXYACETIC ACIDS DERIVATIVES USEFUL AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) DUAL AGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1684752B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US6498174B1
  申请人：——

  公开号：US6498174B1

  公开（公告）日：2002-12-24