rac-(3aR,3a1R,5aR,10bS)-3a1,6-dimethyl-1-methylene-2,3,3a1,4,5,11,12,12a-octahydro-1H,6H-3a,5a-ethanoindeno[7,1-cd]fluorene | 123843-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: rac-(3aR,3a1R,5aR,10bS)-3a1,6-dimethyl-1-methylene-2,3,3a1,4,5,11,12,12a-octahydro-1H,6H-3a,5a-ethanoindeno[7,1-cd]fluorene
• CAS: 123843-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: FNRHNUQTDCJDKD-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,3a1R,5aR,10bS)-3a1,6-dimethyl-1-methylene-2,3,3a1,4,5,11,12,12a-octahydro-1H,6H-3a,5a-ethanoindeno[7,1-cd]fluorene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-N-methyl-aspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski / Semipinacol重排反应的发展来合成Aspidofractinine生物碱的集体总合成。

  摘要：

  已经开发了串联的Bischler–Napieralski / semipinacol重排反应，目的是组装双（螺环）吲哚骨架（天冬氨酸吗啡型单萜吲哚生物碱的优先结构单元），并与随后的Mannich反应结合使用，以快速构建这些具有连续四元中心的分子的中心桥联双环[2.2.1]庚烷环系统。这种新策略的发展最终导致了四种aspaspfractinine生物碱的总全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202009238
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47.8 mg的产率得到rac-(3aR,3a1R,5aR,10bS)-3a1,6-dimethyl-1-methylene-2,3,3a1,4,5,11,12,12a-octahydro-1H,6H-3a,5a-ethanoindeno[7,1-cd]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski / Semipinacol重排反应的发展来合成Aspidofractinine生物碱的集体总合成。

  摘要：

  已经开发了串联的Bischler–Napieralski / semipinacol重排反应，目的是组装双（螺环）吲哚骨架（天冬氨酸吗啡型单萜吲哚生物碱的优先结构单元），并与随后的Mannich反应结合使用，以快速构建这些具有连续四元中心的分子的中心桥联双环[2.2.1]庚烷环系统。这种新策略的发展最终导致了四种aspaspfractinine生物碱的总全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202009238

文献信息

• Cyclization of Oxindolic methylketones with acid : A rapid synthesis of (±)-aspidofractinine
  作者：Dominique Cartier、Mohammed Ouahrani、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99622-9

  日期：1989.1