(+/-)-N-methyl-aspidofractinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: (+/-)-N-methyl-aspidofractinine
• 英文别名: N(1)-methyl-aspidofractinine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: MXAPHARQFYVFEU-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-methyl-aspidofractinine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (+/-)-aspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski / Semipinacol重排反应的发展来合成Aspidofractinine生物碱的集体总合成。

  摘要：

  已经开发了串联的Bischler–Napieralski / semipinacol重排反应，目的是组装双（螺环）吲哚骨架（天冬氨酸吗啡型单萜吲哚生物碱的优先结构单元），并与随后的Mannich反应结合使用，以快速构建这些具有连续四元中心的分子的中心桥联双环[2.2.1]庚烷环系统。这种新策略的发展最终导致了四种aspaspfractinine生物碱的总全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202009238
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3a'R,3a1'R,5a'S,10b'S)-3a1'-methyl-1'-methylene-2',3',3a1',11',12',12a'-hexahydro-1'H,5'H,6'H-spiro[cyclopentane-1,4'-[3a,5a]ethanoindeno[7,1-cd]fluorene] 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-N-methyl-aspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Oxindolic methylketones with acid : A rapid synthesis of (±)-aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99622-9

文献信息

• Crippa, Sergio; Danieli, Bruno; Lesma, Giordano, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1663 - 1667
  作者：Crippa, Sergio、Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Pasarella, Daniele、Vecchietti, Vittorio

  DOI：——

  日期：——
• Collective Total Synthesis of Aspidofractinine Alkaloids through the Development of a Bischler–Napieralski/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Shuang‐Hu Wang、Rui‐Qi Si、Qing‐Bo Zhuang、Xiang Guo、Tian Ke、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202009238

  日期：2020.12

  A tandem Bischler–Napieralski/semipinacol rearrangement reaction has been developed for the purpose of assembling a bis(spirocyclic) indole framework, a privileged structural unit of aspidofractinine‐type monoterpenoid indole alkaloids, and was used in combination with a subsequent Mannich reaction to expeditiously construct the central bridged bicyclo[2.2.1]heptane ring system of these molecules with

  已经开发了串联的Bischler–Napieralski / semipinacol重排反应，目的是组装双（螺环）吲哚骨架（天冬氨酸吗啡型单萜吲哚生物碱的优先结构单元），并与随后的Mannich反应结合使用，以快速构建这些具有连续四元中心的分子的中心桥联双环[2.2.1]庚烷环系统。这种新策略的发展最终导致了四种aspaspfractinine生物碱的总全合成。
• Cyclization of Oxindolic methylketones with acid : A rapid synthesis of (±)-aspidofractinine
  作者：Dominique Cartier、Mohammed Ouahrani、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99622-9

  日期：1989.1