3-acetyl-4-hydroxy-8-methoxyquinoline | 27333-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 3-acetyl-8-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 27333-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZHVHEKLFLLQIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-8-methoxyquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-acetyl-4-chloro-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-carbonyl substituted quinolines

  摘要：

  这项发明涉及新型的取代4-氨基喹啉衍生物，它们是哺乳动物胃酸分泌抑制剂。该发明的化合物是3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。

  公开号：

  US04806549A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{[(2-methoxyphenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate 反应 0.2h， 以68%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18094

文献信息

• 4-amino-3-carbonyl substituted quinolines
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04806549A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  This invention relates to novel substituted 4-aminoquinoline derivatives which are inhibitors of gastric acid secretion in mammals. A compound of the invention is 3-butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-methoxyquinoline.

  这项发明涉及新型的取代4-氨基喹啉衍生物，它们是哺乳动物胃酸分泌抑制剂。该发明的化合物是3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。
• A novel synthetic approach for the synthesis of pyrano[3,2-c] quinolone-3carbaldehydes by using modified Vilsmeier Haack reaction, as potent antimicrobial agents
  作者：Ashhar-uz Zaman、Ikram Ahmad、Muhammad Pervaiz、Shakeel Ahmad、Shumaila Kiran、Misbahul Ain Khan、Tahsin Gulzar、Tahseen Kamal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.030

  日期：2019.3

  attached to the reactants and to construct the desired molecules. In some works, cited during the formylation reaction by using Vilsmeier Haack reagent, halogenated products were reported while in this synthetic study the final products were formylated but nonhalogenated. This methodology is a milestone for the construction of an aldehyde functional group on some parent moieties. The reaction is an example

  摘要 本研究工作是关于吡喃并喹诺酮-3甲醛的合成，这是通过改性Vilsmeier-Haack反应构建的杂环化合物。在该研究项目中设计了一种领先的绿色化学方法和成功的方法，用于在低温下合成各种吡喃喹诺酮-3-甲醛。一些工人报告了色酮和氯喹啉-3 甲醛的合成。目前工作的一个有趣方面是通过操纵连接到反应物的不同官能团并构建所需的分子，在单个反应中成功地利用两种方法（一种用于环化吡喃环，第二种用于插入甲酰基）。在一些著作中，引用在使用 Vilsmeier Haack 试剂进行甲酰化反应时，报告了卤化产品，而在本合成研究中，最终产品甲酰化但未卤化。这种方法是在一些母体部分构建醛官能团的里程碑。该反应是一锅合成的一个例子。发现所有合成的化合物具有若干药理学特征。这些衍生物通过 FTIR、1HNMR、EIMS 和元素（C、H 和 N）分析进行表征；确认标记产品的合成。本研究项目中使用的反应物是通过我们上一个研究项目中制备的
• 4-Amino-3-carbonyl substituted quinolines as inhibitors of gastric acid
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US04806550A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  This invention relates to novel substituted 4-aminoquinoline derivatives which are inhibitors of gastric acid secretion in mammals. A compound of the invention is 3-butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-methoxyquinoline.

  本发明涉及一种新型的取代的4-氨基喹啉衍生物，该衍生物是哺乳动物胃酸分泌抑制剂。本发明的一种化合物是3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-aminoquinoline and their use as medicaments
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0259174B1

  公开（公告）日：1992-03-18