8-methoxy-9-tosyl-3,4-dihydro-β-carboline | 1421052-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-9-tosyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 7-Methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole；7-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1421052-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: HVNRLNOMGUJPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl) acetate 、 8-methoxy-9-tosyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间区域和立体选择性杂[5 + 2]环氧化吡啶鎓叶立德和环亚胺的加成反应

  摘要：

  我们开发了第一个分子间异[5 + 2]环氧化吡啶鎓和环状亚胺之间的杂分子间[5 + 2]环加成反应，可很好地控制区域选择性和立体选择性。出乎意料的是，根据氧化吡啶鎓叶立德的取代模式观察到不同的立体化学。这种新的反应使人们可以快速进入高度取代的含氮七元环-氮杂环丁烷。值得注意的是，广泛的氧化吡啶鎓基团和环状亚胺参与了这种新型的异[5 + 2]环加成反应，并且环加合物可以轻松转化为生物活性天然产物的核心骨架。DFT计算表明，环加成反应通过逐步途径进行，亚胺氮原子充当亲核试剂以引发环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811896
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-methoxy-9-tosyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Reserpine
  作者：Naomi S. Rajapaksa、Meredeth A. McGowan、Matthew Rienzo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol400046n

  日期：2013.2.1

  A catalytic, enantioselective synthesis of (+)-reserpine is reported. The route features a highly diastereoselective, chiral catalyst-controlled formal aza-Diels–Alder reaction between a 6-methoxytryptamine-derived dihydro-β-carboline and an enantioenriched α-substituted enone to form a key tetracyclic intermediate. This approach addresses the challenge of setting the C3 stereogenic center by using

  报道了 (+)-利血平的催化、对映选择性合成。该路线的特点是在 6-甲氧基色胺衍生的二氢-β-咔啉与富含对映体的 α-取代烯酮之间进行高度非对映选择性、手性催化剂控制的正式 aza-Diels-Alder 反应，以形成关键的四环中间体。这种方法通过使用催化剂控制解决了设置 C3 立体中心的挑战。四环到 (+)-利血平的制备包括分子内羟醛环化和空间位阻烯酸酯的高度非对映选择性氢化。