4-(4-methoxybenzyl)pent-4-enoic acid | 1282061-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1282061-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CAXVWTDZUIWRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)pent-4-enoic acid 在 吡啶 、 烟酸乙酯 、 草酰氯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 9a-(4-methoxybenzyl)-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylmagnesium chloride 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.
• Cooperative Activation with Chiral Nucleophilic Catalysts and<i>N</i>-Haloimides: Enantioselective Iodolactonization of 4-Arylmethyl-4-pentenoic Acids
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Yasuhiro Sawamura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201400946

  日期：2014.7.1

  Chiral triaryl phosphates promote the enantioselective iodolactonization of 4‐substituted 4‐pentenoic acids to give the corresponding iodolactones in high yields with high enantioselectivity. N‐Chlorophthalimide (NCP) is employed as a Lewis acidic activator and oxidant of I2 for the present iodolactonization. In combination with 1.5 equivalents of NCP, only 0.5 equivalents of I2 are sufficient to generate

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。