(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-1-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triyl triacetate | 900501-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-1-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,3,4-triacetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 900501-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀
• 分子量: 401.37
• InChiKey: CGRRCVHLIZTGKS-IZKTWJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-1-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triyl triacetate 生成 [(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetamido-1,2,4,5,6-pentaacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;IKEDA, NOBUO;TAKEDA, HARUKI;NAKAGAWA, YOSHIO, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 294-301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penta-N,O-acetyl-(+)-valienamine 在 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-1-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-缬氨酸胺的非对映特异性环氧化和高度区域选择性开环：（+）-缬氨酸胺的实际合成

  摘要：

  据报导，从容易获得的氨基环糖醇（+）-戊烯胺开始的五步高效有效合成（+）-戊胺，以克为单位的总产率高达80％。通过底物可定向反应和相应环氧化物的区域选择性开环进行非对映特异性环氧化是合成中的关键反应，这些反应可避免色谱分离法费力地纯化产物。还讨论了环氧化物和卤化物攻击开环的详细机理，包括直接和位阻效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.046

文献信息

• 一种(-)-有效霉烯胺五乙酸酯环氧化物的制备 方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN103145650B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种(-)-有效霉烯胺五乙酸酯环氧化物的制备方法。现有的一种方法以氯仿为溶剂，氯仿长时间在高温下极易生成剧毒气体光气；还有一种方法采用二氯乙烷和氯仿的混合溶剂，不可避免地使用色谱分离，路线较长，收率低下，不适合工业化应用。本发明以(-)-有效霉烯胺五乙酸酯为原料，mCPBA为氧化剂，二氯乙烷或二氯甲烷为反应溶剂，并加入自由基抑制剂抑制mCPBA在高温反应条件下的分解副反应，将上述物质进行环氧化反应获得(-)-有效霉烯胺五乙酸酯环氧化物。本发明显著地降低了mCPBA的用量；使用了更为安全可靠的二氯乙烷或二氯甲烷为溶剂；缩短了反应时间，并提高了产物的收率与纯度。