(Z)-1,3-diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropenone | 145800-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropenone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one；(Z)-1,3-diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 145800-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZFICNXZIXGRYQB-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropenone 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,2-二氟-1,3-二苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺与Selectfluor的反应：二氟羰基化合物的直接路线

  摘要：

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0506837
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropenone
  参考文献：
  名称：

  通过偶联-加成-环缩合序列直接合成新型一锅法烯胺酮和嘧啶

  摘要：

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42480

文献信息

• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• Synthesis in dry media coupled with microwave irradiation : Application to the preparation of enaminoketones.
  作者：Benno Rechsteiner、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60678-0

  日期：1993.8

  Beta-diketones react with a variety of amines and aminoesters over clay K10 or silica under microwave irradiation in open vessels to give within a few minutes, the corresponding enaminoketones with good yields. According to the reaction conditions acylamines may also result.