2-ethyl-4-(dimethoxy)methyl-1-[2-(3-indolyl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 194086-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-4-(dimethoxy)methyl-1-[2-(3-indolyl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-[2-[4-(dimethoxymethyl)-2-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethyl]-1H-indole
• CAS: 194086-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: VEKIIFSASRVUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-(dimethoxy)methyl-1-[2-(3-indolyl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S,4S,12bS)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛的合成

  摘要：

  AcOH对四氢吡啶7进行异构化-环化反应，生成4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛（8）。当用含水AcOH进行该方法时，吲哚并吲哚并吲哚9以竞争方式形成为副产物。通过吡啶鎓盐1的还原氰化，然后用乙基溴化镁处理腈2，可获得化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00593-0
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氧基甲基-吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-ethyl-4-(dimethoxy)methyl-1-[2-(3-indolyl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛的合成

  摘要：

  AcOH对四氢吡啶7进行异构化-环化反应，生成4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛（8）。当用含水AcOH进行该方法时，吲哚并吲哚并吲哚9以竞争方式形成为副产物。通过吡啶鎓盐1的还原氰化，然后用乙基溴化镁处理腈2，可获得化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00593-0

文献信息

• Synthesis of 4-ethyloctahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehydes
  作者：Josep Bonjoch、Joan-Carles Fernàndez、Dolors Terricabras、Nativitat Valls

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00593-0

  日期：1997.7

  The isomerization-cyclization of tetrahydropyridine 7 by AcOH leads to 4-ethyloctahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehydes (8). When the process is carried out with aqueous AcOH, indolizidinoindole 9 is formed as a by-product in a competitive way. Compound 7 is available via reductive cyanation of pyridinium salt 1 followed by treatment of nitrile 2 with ethylmagnesium bromide.

  AcOH对四氢吡啶7进行异构化-环化反应，生成4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛（8）。当用含水AcOH进行该方法时，吲哚并吲哚并吲哚9以竞争方式形成为副产物。通过吡啶鎓盐1的还原氰化，然后用乙基溴化镁处理腈2，可获得化合物7。