1,2-bis(4-benzyloxy-2-aminophenoxy)ethane | 157700-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-benzyloxy-2-aminophenoxy)ethane
• 英文别名: 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[5-(benzyloxy)aniline]；1,2-Bis-(2-amino-4-benzyloxyphenoxy)ethane；2-[2-(2-amino-4-phenylmethoxyphenoxy)ethoxy]-5-phenylmethoxyaniline
• CAS: 157700-26-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: QRGHFDWUCTUORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-benzyloxy-2-aminophenoxy)ethane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1⁴,6⁴-dihydroxy-7,16-di(methoxycarbonylmethyl)-2,5,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-1(1,2),6(1,2)-dibenzenacyclohexadecaphane-1⁵,6⁵-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Goolamali, Zia; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)ethane 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,2-bis(4-benzyloxy-2-aminophenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Goolamali, Zia; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoreversible stretching of a BAPTA chelator marshalling Ca²⁺-binding in aqueous media
  作者：Aurélien Ducrot、Arnaud Tron、Robin Bofinger、Ingrid Sanz Beguer、Jean-Luc Pozzo、Nathan D McClenaghan

  DOI：10.3762/bjoc.15.273

  日期：——

  Free calcium ion concentration is known to govern numerous biological processes and indeed calcium acts as an important biological secondary messenger for muscle contraction, neurotransmitter release, ion-channel gating, and exocytosis. As such, the development of molecules with the ability to instantaneously increase or diminish free calcium concentrations potentially allows greater control over certain biological functions. In order to permit remote regulation of Ca²⁺, a selective BAPTA-type synthetic receptor / host was integrated with a photoswitchable azobenzene motif, which upon photoirradiation would enhance (or diminish) the capacity to bind calcium upon acting on the conformation of the adjacent binding site, rendering it a stronger or weaker binder. Photoswitching was studied in pseudo-physiological conditions (pH 7.2, [KCl] = 100 mM) and dissociation constants for azobenzene cis- and trans-isomers have been determined (0.230 μM and 0.102 μM, respectively). Reversible photoliberation/uptake leading to a variation of free calcium concentration in solution was detected using a fluorescent Ca²⁺ chemosensor.

  游离钙离子浓度已知能够控制许多生物过程，事实上，钙作为肌肉收缩、神经递质释放、离子通道控制和分泌作用的重要生物次级信使。因此，开发具有瞬间增加或减少游离钙离子浓度能力的分子，潜在地允许更好地控制某些生物功能。为了允许远程调节Ca2+，选择性的BAPTA型合成受体/宿主被与可光切换的偶氮苯基团集成，光照后会增强（或减少）结合钙离子的能力，通过作用于相邻结合位点的构象，使其成为更强或更弱的结合物。在伪生理条件下（pH 7.2，[KCl] = 100 mM）研究了光切换，确定了偶氮苯和异构体的解离常数（分别为0.230 μM和0.102 μM）。使用荧光Ca2+化学传感器检测到可逆的光解放/吸收，导致溶液中游离钙离子浓度的变化。
• Benzazolylcoumarin-based ion indicators
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05501980A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The indicator compounds of the present invention are substituted or unsubstituted BAPTA-type chelators that contain a benzazolyl-coumarin substructure, and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts and esters thereof. These compounds are useful for the detection and quantification of polycationic metal ions, particularly Ca.sup.2+. The compounds of the invention have the core structure ##STR1## or the structure ##STR2## where m=2 or 3 and X can be S, O, or C(CH.sub.3).sub.2. The above core structures are optionally substituted by substituents that alter the binding affinity of the indicator, shift the spectral properties of the indicator, or act as a reactive site for the preparation of a variety of conjugates.

  本发明的指示化合物是含有苯并咪唑-香豆素亚结构的取代或未取代BAPTA型螯合剂，以及其药学上可接受的无毒盐和酯。这些化合物对于检测和定量多阳离子金属离子特别是Ca.sup.2+非常有用。本发明的化合物具有核心结构##STR1##或结构##STR2##其中m=2或3，X可以是S，O或C(CH.sub.3).sub.2。上述核心结构可选地被取代，以改变指示剂的结合亲和力，转移指示剂的光谱特性，或作为制备各种共轭物的反应位点。
• US5501980A
  申请人：——

  公开号：US5501980A

  公开（公告）日：1996-03-26
• Crossley, Roger; Goolamali, Zia; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1615 - 1624
  作者：Crossley, Roger、Goolamali, Zia、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——