(1R,2R,3R,4S,5R)-4-氨基-5-甲硫基环戊烷-1,2,3-三醇 | 102822-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R,3R,4S,5R)-4-氨基-5-甲硫基环戊烷-1,2,3-三醇
• 英文名称: mannostatin A
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R)-4-amino-5-methylsulfanylcyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 102822-56-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: BLOFGONIVNXZME-YDMGZANHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-4-氨基-5-甲硫基环戊烷-1,2,3-三醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylsulfinyl)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride 在 Dowex 50W-X₂ (H⁺) resin 作用下， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R)-4-氨基-5-甲硫基环戊烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Kimura, Hiroshi; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general synthetic strategy toward aminocyclopentitol glycosidase inhibitors. Application of palladium catalysis to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00055a013

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of aminocyclopentitol glycosidase inhibitors has been applied to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A. These cyclic pseudosugars are members of a growing family of highly potent and selective glycosidase inhibitors. A palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction for preparing oxazolidinones from meso-alkenediols forms the cornerstone for this

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石
• Synthesis and Oxidation ofN-Aminoglyconolactams: A Synthesis of Mannostatin A
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490217

  日期：2004.9

  known methanesulfonate 2. Oxidation of 4 with t-BuOCl in the presence of 2,6-lutidine afforded the tetrazene 6 (63%). Oxidation with MnO2 gave the deaminated lactam 7 (40%), which was also obtained, together with the lactone 8, upon oxidation of 4 with PhSeO2H. Oxidation with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 provided the lactam 7 as the major and the dimer 9 as the minor product. Oxidation of 4 with 3 equiv. of Pb(OAc)4

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59
• Flexible strategy to polyfunctional cyclopentanes. A synthesis of mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00016a084

  日期：1991.7
• MORISHIMA, HAJIME;KOJIRI, KATSUHISA E. A., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1003-1011
  作者：MORISHIMA, HAJIME、KOJIRI, KATSUHISA E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KING, S. BRUCE;GANEM, BRUCE, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 5089-5090
  作者：KING, S. BRUCE、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——