glucosamine malate | 1326706-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucosamine malate
• 英文别名: 2-(S)-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-butan-1,4-dioicacid；D-GlcN-L-Mal；(S)-malyl alpha-D-glucosaminide；(2S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanedioic acid
• CAS: 1326706-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₉
• 分子量: 295.246
• InChiKey: DFSUVSNIIHLGAX-NKQVSKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucosamine malate 在 三乙基硅烷 、 碳酸氢铵 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 bacillithiol disulfide
  参考文献：
  名称：

  bacillithiol的化学和化学酶促合成：低G + C革兰氏阳性细菌中独特的低分子量硫醇

  摘要：

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201100196
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylglucosamine malate 在 3-吗啉丙磺酸 、 Bacillus anthracis N-deacetylase BA₁₅₅₇ 作用下， 生成 glucosamine malate
  参考文献：
  名称：

  Cross-functionalities of Bacillus deacetylases involved in bacillithiol biosynthesis and bacillithiol-S-conjugate detoxification pathways

  摘要：

  BshB 是杆菌硫醇生物合成过程中的一种关键酶，它水解 N-乙酰氨基葡萄糖苹果酸盐中的乙酰基，生成氨基葡萄糖苹果酸盐。在炭疽芽孢杆菌（Bacillus anthracis）中，BA1557 已被确定为 N-乙酰葡糖胺苹果酸盐脱乙酰酶（BshB）；然而，在炭疽芽孢杆菌 ∆BA1557 菌株中仍然观察到较高含量的杆菌硫醇（约 70%）。基因组分析结果表明，另一种脱乙酰酶可能在枯草硫酚的生物合成过程中表现出交叉功能。在本研究中，BA1557、其旁系亲属 BA3888 以及蜡样芽孢杆菌的直向同源酶 BC1534 和 BC3461 对 N-乙酰氨基葡萄糖苹果酸盐的脱乙酰酶活性进行了鉴定，从而为这一提议提供了生物化学证据。此外，预计脱乙酰酶还会通过形成 S-巯基加合物参与巴氏硫醇脱毒途径。杆菌硫醇-S-双烷共轭物的动力学分析表明，BA3888 是炭疽杆菌的杆菌硫醇-S-共轭物氨化酶（Bca）。这组酶对其生理底物的高度特异性，以及它们相似的 pH 活性曲线和 Zn2+ 依赖性催化酸碱反应，进一步证明了它们的跨功能性。

  DOI：

  10.1042/bj20130415