methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2 -> 3)-(6-O-sulfate-β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside | 303958-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2 -> 3)-(6-O-sulfate-β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2-> 3)-(6-O-sulfate-β-D-galactopyranosyl)-(1-> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 303958-78-3
• 化学式: C₅₀H₆₆N₂O₃₀S
• 分子量: 1207.14
• InChiKey: DKTLLRBIJYKJCE-FWAXEKSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  416.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2 -> 3)-(6-O-sulfate-β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside 生成 methyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-(sodium 6-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)]-(1-> 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2-> 3)-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2 -> 3)-(6-O-sulfate-β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x