ethyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1334403-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1334403-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₇BN₂O₄
• 分子量: 322.212
• InChiKey: KEYRFSSLBDKJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Radical Cyclizations with Arylboronic Acids and Trifluoroborates

  摘要：

  Practical radical cyclizations using organoboronic acids and trifluoroborates take place in water, open to air, and In a scalable fashion employing catalytic silver nitrate and stoichiometric potassium persulfate. Both Pschorr-type cyclizations and tandem radical cyclization/trap cascades are described, Illustrating the utility of these mild conditions for the generation of polycyclic scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol2023505
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑甲酸乙酯 、 2-(4-bromobutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以110 mg的产率得到ethyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Radical Cyclizations with Arylboronic Acids and Trifluoroborates

  摘要：

  Practical radical cyclizations using organoboronic acids and trifluoroborates take place in water, open to air, and In a scalable fashion employing catalytic silver nitrate and stoichiometric potassium persulfate. Both Pschorr-type cyclizations and tandem radical cyclization/trap cascades are described, Illustrating the utility of these mild conditions for the generation of polycyclic scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol2023505