1-phenyl-3-p-tolylpentane-1,4-dione | 1293264-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-p-tolylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 1293264-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: TYDJGFUXFSJMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 1-phenyl-3-p-tolylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolium-functionalized polystyrene monolithic microreactors for continuous-flow umpolung catalysis

  摘要：

  噻唑盐预催化剂已被固定在硅胶和单一聚苯乙烯上，并在批处理条件下测试了它们在三种模型反应中的活性，包括苯甲醛的苯基醇缩合反应、生物酮的酰亚胺型缩合反应，以及生物酮与反式查尔酮的斯特特反应。该研究的前提是使用环保的水和乙醇溶剂。在确立了聚苯乙烯单体噻唑碳烯催化剂的高性能后，通过制作相应的单体微反应器（耐压不锈钢柱）在流动条件下测试了它们的有效性。重要的是，通过简要的底物范围研究，已经证明聚合物基质和连续流动模式协同作用，有助于在一段时间内保持碳烯催化剂的活性，从而允许制备的单体反应器在通过反转策略生产有价值化合物方面进行长期操作（长达7天）。

  DOI：

  10.1039/c3gc41284a

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalysed intermolecular Stetter reactions of acetaldehyde
  作者：Sun Min Kim、Ming Yu Jin、Mi Jin Kim、Yan Cui、Young Sug Kim、Liqiu Zhang、Choong Eui Song、Do Hyun Ryu、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c0ob01178a

  日期：——

  A facile method for the intermolecular Stetter reaction of various Michael acceptors with acetaldehyde as a biomimetic acylanion source was realized using N-heterocyclic carbene catalysis. This catalytic system has also been applied to the enantioselective Stetter reaction and resulted in moderate to good enantioselectivities for the corresponding Stetter products.

  一种简便的方法实现了各种米开朗基受体与乙醛作为生物模拟酰离子源的分子间斯特特反应，该反应采用了N-杂环卡宾催化。这一催化系统同样被应用于对映选择性的斯特特反应，结果在相应的斯特特产物中获得了中等到良好的对映选择性。
• Thiazolium-catalyzed intermolecular Stetter reaction of linear and cyclic alkyl α-diketones
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico

  DOI：10.1039/c1ob06480k

  日期：——

  3-butandione (biacetyl) as an alternative surrogate of acetaldehyde. The disclosed procedure proved to be compatible with microwave dielectric heating for reaction time reduction and with the use of different linear α-diketones as acyl anion donors (e.g.3,4-hexanedione for propionyl anion additions). Moreover, the unprecedented umpolung reactivity of cyclic α-diketones in the atom economic nucleophilic

  通过使用以下方法优化了N杂环卡宾（NHC）催化将乙酰基阴离子共轭加成到各种α，β-不饱和受体上的有效方法（Stetter反应）2,3-丁二酮 （联乙酰）作为替代 乙醛。事实证明，所公开的程序与微波介电加热相兼容以缩短反应时间，并与使用不同的线性α-二酮作为酰基阴离子供体（例如，添加3,4-己二酮用于丙酰基阴离子）兼容。此外，本文提出了在查耳酮的原子经济亲核酰化中环状α-二酮的空前的空子反应性。还讨论了涉及线性和环状α-二酮底物的基于噻唑鎓的催化机理。