(+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(dimethylamino)-2-(1H)pyrimidinone | 69975-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(dimethylamino)-2-(1H)pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-4-(dimethylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 69975-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: AIEKCYPTHKCGRG-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-(dimethylamino)-2-(1H)pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶核苷的碳环类似物

  摘要：

  由类似的尿嘧啶衍生物合成了胞苷，2'-脱氧胞苷和3'-脱氧胞苷的碳环类似物。该途径包括尿嘧啶衍生物的完全苯甲酰化，选择性除去连接在嘧啶环上的苯甲酰基，用二甲基甲酰胺-亚硫酰氯试剂将4-氧代转化为4-氯基以及用氯代氨酯取代氯基。甲醇氨中的氨基 当使用脱氧氯化反应的总产物时，所需的胞嘧啶衍生物常常伴随着少量的相应的N，N-二甲基胞嘧啶衍生物，可以通过离子交换色谱法除去。从纯的4-氯嘧啶酮中间体通过在四氯化碳中进行脱氧氯化制备后，以84％的收率获得了胞嘧啶核苷的类似物卡铂（VIa）。卡博定具有抗白血病，抗病毒和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170228

文献信息

• Carbocyclic analogs of cytosine nucleosides
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell

  DOI：10.1002/jhet.5570170228

  日期：1980.3

  cytosine derivatives were frequently accompanied by small amounts of the corresponding N,N-dimethylcytosine derivatives, which could be removed by ion-exchange chromatography. Carbodine (VIa), the carbocyclic analog of cytidine, was obtained in 84% yield from the pure 4-chloropyrimidinone intermediate, after the latter was prepared by deoxychlorination in carbon tetrachloride. Carbodine has antileukemic

  由类似的尿嘧啶衍生物合成了胞苷，2'-脱氧胞苷和3'-脱氧胞苷的碳环类似物。该途径包括尿嘧啶衍生物的完全苯甲酰化，选择性除去连接在嘧啶环上的苯甲酰基，用二甲基甲酰胺-亚硫酰氯试剂将4-氧代转化为4-氯基以及用氯代氨酯取代氯基。甲醇氨中的氨基 当使用脱氧氯化反应的总产物时，所需的胞嘧啶衍生物常常伴随着少量的相应的N，N-二甲基胞嘧啶衍生物，可以通过离子交换色谱法除去。从纯的4-氯嘧啶酮中间体通过在四氯化碳中进行脱氧氯化制备后，以84％的收率获得了胞嘧啶核苷的类似物卡铂（VIa）。卡博定具有抗白血病，抗病毒和抗菌活性。