tert-Butyl-dimethyl-[(1R,2S)-1-[2-((S)-3-oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-2-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-silane | 585535-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[(1R,2S)-1-[2-((S)-3-oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-2-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-1-[2-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentan-2-yl]oxysilane
• CAS: 585535-15-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂S₄Si
• 分子量: 599.075
• InChiKey: CLIBRHNMDYPKDM-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 tert-Butyl-dimethyl-[(1R,2S)-1-[2-((S)-3-oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-2-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-silane 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 以72%的产率得到(2S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-[2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[(1R,2S)-1-[2-((S)-3-oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-2-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。
• (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Michael J. Fuertes

  DOI：10.1021/ol034989g

  日期：2003.7.1

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.