Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-5-[2-(2-methoxy-acetylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 110522-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-5-[2-(2-methoxy-acetylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 110522-78-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₁₀
• 分子量: 483.435
• InChiKey: NXQZXWOENKZCQF-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  182.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-5-[2-(2-methoxy-acetylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-[(2-methoxyacetyl)amino]-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-5-[2-(2-methoxy-acetylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6