4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(pyridin-4-yl)but-2-en-1-one | 357651-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(pyridin-4-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 357651-51-5
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: VOZZNMBXHYXRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(pyridin-4-yl)but-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-2-(hydroxyimino)-1-(pyridin-4-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基的 1,3-二酮肟：合成、分析和热稳定性的具体特征

  摘要：

  在 1 位和 3 位带有氟烷基和芳基（或杂芳基）取代基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化反应生成 3-多氟烷基-1,2,3-丙三酮 2-肟（从此时开始，肟）。在类似条件下，锂 ( Z )-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate 形成相应肟的水合产物。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化伴随着初始 1,3-二酮酸锂和目标肟（或其水合产物）的逆分解，然后是反应产物的氧化和水解。在 GC-MS 条件下，肟经历部分热分解成 2-芳基（杂芳基）-2-氧代乙腈。用1 H 和19分析 DMSO-d6 中的肟溶液F NMR光谱揭示了这些化合物的异构化和水合。通过热重分析和差热分析确定肟的稳定性温度范围。4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-butanetrione 2-oxime 和 4,4,4-trifl

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3552-9

文献信息

• Synthesis of new 4-[2-(4-methyl(amino)sulfonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines: A search for novel nitric oxide donor anti-inflammatory agents
  作者：Morshed Alam Chowdhury、Khaled R.A. Abdellatif、Ying Dong、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.059

  日期：2008.10

  A group of 4-[2-(4-methyl(amino) sulfonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines (11-14) possessing a variety of substituents (Me, CO2Et, H, N = O) attached to the 1,2,3,6-tetrahydropyridyl N-1-nitrogen atom were synthesized and evaluated as anti-inflammatory agents. Structure-activity relationship data showed that the N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridylmoiety is a suitable bioisosteric replacement for the tolyl moiety in celecoxib. The most potent compound 4-[5-(1-methyl- 1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (11b; ED50 = 61.2 mg/kg po) exhibited an anti-inflammatory activity between that of the reference drugs celecoxib (ED50 = 10.8 mg/kg po) and aspirin (ED50 = 128.7 mg/kg po). The synthesis of model hybrid nitric oxide donor N-diazen-1-ium-1,2-diolate derivatives of 4-[2-(4-methyl(amino) sulfonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H- pyrazol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines (5) requires further investigation since the reaction of 1,2,3,6-tetrahydropyridines with nitric oxide furnished the undesired N-nitroso-1,2,3,6-tetrahydrohydropyridyl product rather than the desired N-diazen-1-ium-1,2-diolate-1,2,3,6-tetrahydropyridyl product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.