3-氨基-2-苯乙炔基吡啶 | 288254-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-苯乙炔基吡啶
• 英文名称: 2-(phenyethynyl)-3-pyridinylamine
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)pyridin-3-amine；2-(2-phenylethynyl)-3-aminopyridine；3-Amino-2-(Phenylethynyl)pyridine；2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-amine
• CAS: 288254-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: SKLFLWWXQBYFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-苯乙炔基吡啶 在 cupric iodide 氩 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (1.12 g) as a white powder的产率得到2-苯基-4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and drugs

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式[1]表示的酰胺衍生物：其中n代表0或1；X代表CR4或N；Y代表CR6或N；Z代表CR7或N；R1和R2可以相同或不同，并且每个代表氢，可选择取代的烷基，酰基，可选择取代的芳基或可选择取代的芳香族杂环基；R4，R5，R6和R7可以相同或不同，并且每个代表氢，卤素，羟基，氨基，烷基，卤代烷基，烷氧基，单烷基氨基，双烷基氨基，芳基烷基，氰基或硝基；R3代表可选择取代的烷基氨基，可选择取代的芳基氨基或可选择取代的环状氨基，或其药学上可接受的盐，并且其中包括以其为活性成分的制药组合物。本发明的化合物可用作TGF-β抑制剂。

  公开号：

  US20050014942A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-氨基-2-苯乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  以N-氟苯磺酰亚胺为胺源的三键定向Csp2-N键形成：醛到胺的一步转化

  摘要：

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201903495

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。
• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS mGIuR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX D'AMINOPYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2004078728A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to novel aminopyridine derivatives of formula (I) wherein R1 is methyl an R4 and amino group NR6R7 and R5 forms an arylalkynyl- or heteroarylalkynyl-group. The compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGIuR5 receptors.

  这项发明涉及式（I）的新型氨基吡啶衍生物，其中R1为甲基，R4和氨基NR6R7，R5形成芳基炔基或杂芳基炔基。这些化合物在预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGIuR5受体调节的疾病方面具有用途。
• Novel aminopyridine derivatives as mGluR5 antagonists
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20060030601A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to novel aminopyridine derivatives of formula (I) wherein R 1 is methyl an R 4 and amino group —NR 6 R 7 and R 5 forms an arylalkynyl- or heteroarylalkynyl-group. The compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新型氨基吡啶衍生物，其中R1是甲基，R4和氨基基团—NR6R7，R5形成芳基炔基或杂芳基炔基基团。该化合物在预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病中有用。
• AMIDE DERIVATIVES AND DRUGS
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1452525A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  The present invention provides an amide derivative represented by the following formula [1]: wherein n represents 0 or 1; X represents CR4 or N; Y represents CR6 or N; Z represents CR7 or N; R1 and R2 may be the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, acyl, optionally substituted aryl, or an optionally substituted aromatic heterocyclic group; R4, R5, R6 and R7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, hydroxy, amino, alkyl, haloalkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, arylalkyl, cyano, or nitro; and R3 represents optionally substituted alkylamino, optionally substituted arylamino, or optionally substituted cyclic amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient. The compound of the present invention is useful as a TGF-β inhibitor.

  本发明提供了由下式[1]表示的酰胺衍生物： 其中n代表0或1；X代表CR4或N；Y代表CR6或N；Z代表CR7或N；R1和R2可以相同或不同，各自代表氢、任选取代的烷基、酰基、任选取代的芳基或任选取代的芳杂环基团；R4、R5、R6 和 R7 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、烷氧基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基烷基、氰基或硝基；以及 R3 代表任选取代的烷基氨基、任选取代的芳基氨基或任选取代的环氨基，或其药学上可接受的盐，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。 本发明的化合物可用作 TGF-β 抑制剂。
• Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases
  作者：Christopher Koradin、Wolfgang Dohle、Alain L Rodriguez、Bertram Schmid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00073-5

  日期：2003.2

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.