3-硝基-2-苯乙炔基吡啶 | 947330-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-苯乙炔基吡啶
• 中文别名: 3-硝基-2-(苯基乙炔)吡啶
• 英文名称: 3-nitro-2-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 947330-58-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: FHKHJZAJFFRLKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-苯乙炔基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基-4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2‐Substituted 4‐Azaindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701397359
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-硝基-2-苯乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  6-R-异恶唑并[4,3-b]吡啶的合成及其与C-亲核试剂的反应

  摘要：

  可用的 2-氯-3-硝基吡啶用于合成 6-取代的 3-苯甲酰基异恶唑并[4,3-b]吡啶的新代表，发现其与中性 C-亲核试剂反应生成 1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2774-y

文献信息

• Intramolecular Iodine-Mediated Oxygen Transfer from Nitro Groups to C≡C Bonds
  作者：Inga Cikotiene

  DOI：10.1002/ejoc.201200100

  日期：2012.5

  from nitro groups to C≡C bonds has been achieved by employment of iodine monochloride or molecular iodine. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds, each bearing a nitro group ortho to an internal alkyne. The developed methodology is general for the preparation of a wide range of fused isoxazoles, each bearing a carbonyl function in the fifth position in the isoxazole ring. It

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Synthesis and Facile Dearomatization of Highly Electrophilic Nitroisoxazolo[4,3-b]pyridines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Kokorekin

  DOI：10.3390/molecules25092194

  日期：——

  A number of novel 6-R-isoxazolo[4,3-b]pyridines were synthesized and their reactions with neutral C-nucleophiles (1,3-dicarbonyl compounds, π-excessive (het)arenes, dienes) were studied. The reaction rate was found to be dependent on the nature of the substituent 6-R. The most reactive 6-nitroisoxazolo[4,3-b]pyridines are able to add C-nucleophiles in the absence of a base under mild conditions. In

  合成了许多新型 6-R-异恶唑并 [4,3-b] 吡啶，并研究了它们与中性 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物、π-过量（杂）芳烃、二烯）的反应。发现反应速率取决于取代基 6-R 的性质。反应性最强的 6-硝基异恶唑并 [4,3-b] 吡啶能够在温和条件下在没有碱的情况下添加 C-亲核试剂。此外，这些化合物很容易在吡啶环的芳香键 C=C(NO2) 上发生 [4+2]-环加成反应，从而表明 6-NO2-异恶唑并 [4,3-b] 吡啶的超亲电性。
• Synthesis of 6-R-isoxazolo[4,3-b]pyridines and their reactions with C-nucleophiles
  作者：M. A. Bastrakov、A. K. Fedorenko、A. M. Starosotnikov

  DOI：10.1007/s11172-020-2774-y

  日期：2020.2

  Available 2-chloro-3-nitropyridines were used to synthesize new representatives of 6-substituted 3-benzoylisoxazolo[4,3- b ]pyridines, which were found to react with neutral C -nucleophiles to give 1,4-addition products.

  可用的 2-氯-3-硝基吡啶用于合成 6-取代的 3-苯甲酰基异恶唑并[4,3-b]吡啶的新代表，发现其与中性 C-亲核试剂反应生成 1,4-加成产物。
• Facile Synthesis of 2‐Substituted 4‐Azaindoles
  作者：Li‐Ping Sun、Jin‐Xin Wang

  DOI：10.1080/00397910701397359

  日期：2007.7.1