4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 78794-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 78794-55-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 375.451
• InChiKey: DZPGYILSVGUALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-[4-(3,5-Diphenylpyrazol-1-yl)phenyl]sulfonyl-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二芳基吡唑磺酰脲类衍生物的制备及降糖活性

  摘要：

  摘要对-（3,5-二苯基吡唑-1）-，对-[5-（对氯苯基）-3-苯基吡唑-1]-，对[5-（对氯苯基）-4-羟基制备-3-苯基-2-吡唑啉-1-基]-和对-[5-（对氯苯基）-4-羟基-3-苯基吡唑-1]苯磺酰脲衍生物作为降血糖药进行评估。初步生物学测试表明，新化合物具有有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700608
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒活性

  摘要：

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150722235902

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxic Activity of 1,3,5-triaryl Pyrazole Derivatives
  作者：Maryam Ghasemi、Sajad Ghadbeighi、Amirali Amirhamzeh、Seyed AbbasTabatabai、Seyed Nasser Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570180812666150722235902

  日期：2015.11.12

  Synthesis, molecular docking study, and cytotoxic activity of a new group of 1,3,5-triaryl pyrazole derivatives were be studied. The antiproliferative activity of the final compounds were examined in MCF-7, AGS, HT-29 and NIH3T3 cell lines by MTT assay, using different concentrations of each compound to determine their IC50 . The cytotoxic activity of paclitaxel and doxorubicin were evaluated as positive

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。
• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• Feid-Allah, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 11, p. 754 - 756
  作者：Feid-Allah

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0731796B1

  公开（公告）日：2000-08-02