2-amino-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide | 92754-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide
• 英文别名: 2-(2-Imino-1,3-thiazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 92754-21-7
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 329.217
• InChiKey: LWBXILZGJGRHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以218 mg的产率得到6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 2-氨基噻唑 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-amino-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-thiazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 153 - 160
  作者：Pyl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazothiazole-Chalcone Derivatives as Anticancer and Apoptosis Inducing Agents
  作者：Ahmed Kamal、D. Dastagiri、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、Chatla Srinivas、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Dhananjaya Pal、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201000346

  日期：2010.11.8

  class of imidazo[2,1‐b]thiazole chalcone derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. These chalcone derivatives show promising activity, with log GI50 values ranging from −7.51 to −4.00. The detailed biological aspects of these derivatives toward the MCF‐7 cell line were studied. Interestingly, these chalcone derivatives induced G0/G1‐phase cell‐cycle arrest, down‐regulation

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。