2-chlorosulfonyl-3-methoxy-4-bromothophene | 681510-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorosulfonyl-3-methoxy-4-bromothophene
• 英文别名: 4-bromo-3-methoxy-2-thiophene sulfonylchloride；4-bromo-3-methoxythiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 681510-03-2
• 化学式: C₅H₄BrClO₃S₂
• 分子量: 291.574
• InChiKey: SABPXZFSDWMMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorosulfonyl-3-methoxy-4-bromothophene 、 N-甲基-叔丁基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到4-bromo-N-tert-butyl-3-methoxy-N-methylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC

  摘要：

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。

  公开号：

  WO2005068460A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxythiophene 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以33%的产率得到2-chlorosulfonyl-3-methoxy-4-bromothophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC

  摘要：

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。

  公开号：

  WO2005068460A1

文献信息

• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE THIADIAZOLES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005066147A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are novel compounds of Formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of Formula (IA).

  公开了公式(IA)的新颖化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物。包含代位基A的组群示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含代位基B的组群示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，使用公式(IA)的化合物治疗癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经性疼痛)。
• Isothiazole dioxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20060025453A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR 50 . Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为：其中D和E为不同的基团，其中一个为N，另一个为CR50。包括取代基A的基团的示例包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、烷基或氨基烷基、炔基、烯基、氨基。包括取代基B的基团的示例包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛）的方法，使用化合物IA。化合物IA及其药学上可接受的盐和溶剂化物的制备方法也在本发明中公开。
• CXCR1 and CXCR2 chemokine antagonists
  申请人：Chao Jianhua

  公开号：US20060014794A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention is directed to a compound having the general structure of formula (1): useful for the treatment, prevention or amelioration of a CXCR1 or CXCR2 chemokine-mediated disease.

  本发明涉及一种具有通式（1）的一般结构化合物，用于治疗、预防或改善CXCR1或CXCR2趋化因子介导的疾病。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC- chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation Pharmacopeia, Inc.

  公开号：US20040186142A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Disclosed are novel compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为1，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物。其中，取代基A包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基等基团。取代基B包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及使用化合物1的方法，用于治疗趋化因子介导的疾病，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。