2,3-dihydroxycyclooctane-1,4-diyldiacetate | 1234298-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxycyclooctane-1,4-diyldiacetate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-4-acetyloxy-2,3-dihydroxycyclooctyl] acetate
• CAS: 1234298-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: GGBXNBWMGZCJJP-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxycyclooctane-1,4-diyldiacetate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 rac-(1S,2S,3R,4R)-3-aminocyclooctane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基环辛三醇和卤代环辛三醇的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始的两种新的立体异构体3-氨基环辛三醇及其新的卤代环醇衍生物的有效合成。通过用锌对顺式，顺式-1,3-环辛二烯进行光氧合而得到的环辛烯内过氧化物还原生成环辛烯二醇，然后对羟基进行乙酰化，通过OsO 4 / NMO氧化得到二醇二乙酸酯。在催化RuO 4的存在下，通过形成环状亚硫酸盐，将制得的环辛烷二醇二乙酸酯转化为相应的环状硫酸盐。。该环状硫酸盐与亲核性叠氮化物反应，然后叠氮化物基团还原，提供了目标物3-氨基环辛烷三醇。第二个关键化合物，bromotriol，制备通过用cyclooctenediol的环氧化米氯过苯甲酸，随后用HBr（克）的甲醇水解。用NaN 3处理溴三醇和叠氮化物基团的还原产生了其他所需的3-氨基环辛烷三醇。在甲醇中用HCl（g）水解环氧化物，得到立体定向的新氯环辛烷三醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.59
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2,3-dihydroxycyclooctane-1,4-diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  含八元环的一些环醇的简洁立体定向合成：环辛烷1,2,3,4-四环

  摘要：

  从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始，简明而有效地合成了环辛烷-1，2，3，4-四环，新的多羟基化的八元碳环。顺式，顺式-1,3-环辛二烯经光氧化制得的环辛烯内过氧化物是合成中的关键化合物。用锌或硫脲还原内过氧化物，然后将羟基乙酰化，将OsO 4 / NMO双键氧化，得到（1 R（S），2 S（R），3 R（S），4 S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。有趣的是，环辛烯-1,4-二醇的环氧化米-CPBA也得到反式-环氧二醇17。通过环氧二醇17的水解，容易获得（1R（S），2R（S），3R（S），4S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.052