(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[3-(1H-imidazol-2-yl)-propyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine | 558441-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[3-(1H-imidazol-2-yl)-propyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-[3-(1H-imidazol-2-yl)propyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 558441-70-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆
• 分子量: 386.5
• InChiKey: LBXIOIDJMPWTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[3-(1-trityl-1H-imidazol-2-yl)-propyl]-amine 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 在 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 、 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以afforded COMPOUND 13 as a colourless foam (47 mg, 69%)的产率得到(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[3-(1H-imidazol-2-yl)-propyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子围绕着三个侧链组成，其中三个侧链中的两个侧链优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链含有N并可选地含有额外的环。这些化合物能够结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。

  公开号：

  US20030220341A1

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• EP1465889A4
  申请人：——

  公开号：EP1465889A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• ACYCLIC CXCR4 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：X4 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210009557A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to compounds and methods useful for modulation, e.g. inhibition, of C-X-C receptor type 4 (CXCR4). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.