4-methyl-3-methylene-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1313031-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1313031-30-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AYKYVXQXRFJZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylfuran 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-3-methylene-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  分子内丁烯内酯丙二烯光环加成和随后的一些光加合物的逆烯反应

  摘要：

  该报告描述了在 5 位具有烯丙基甲基取代基的几种丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成。这些光基材是由 2-（甲硅烷氧基）呋喃通过银介导的与丙二烯基甲基溴化物的反应制备的。研究了两个内酯被 N-Boc-内酰胺替代的情况。在乙腈/丙酮混合物中用 300 nm 紫外光照射光基材。通过杂环双键与丙二烯内部双键的环加成以良好的产率产生交叉环加合物。产物是含有应变的 5-亚甲基双环 [2.1.1] 己烷骨架的 γ-内酯（γ-内酰胺）。在某些情况下，由于非常容易的逆烯反应（1,5-氢位移）导致独特的 α,β-不饱和 γ-内酯衍生物，因此产物不稳定。这些反应仅发生在取向良好的 CH 键上，因此可以发生释放应变的四元环开环。为了确定其与天然萜类化合物茄碱 A（马铃薯胞囊线虫的孵化剂）的不稳定性有关，对这种逆烯反应进行了详细研究，以获取更多高度取代的衍生物。为此，环加合物之一中的亚甲基环丁烷部分被转化为双环[2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100245

文献信息

• Intramolecular Butenolide Allene Photocycloadditions and Ensuing Retro-Ene Reactions of Some Photoadducts
  作者：Ginger Lutteke、Roel A. Kleinnijenhuis、Ivo Jacobs、Pauli J. Wrigstedt、Ana C. A. Correia、Rowan Nieuwenhuizen、B. T. Buu Hue、Kees Goubitz、René Peschar、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201100245

  日期：2011.6

  were unstable due to remarkably facile retro-ene reactions (1,5-hydrogen shifts) leading to unique α,β-unsaturated γ-lactone derivatives. These reactions occurred only with well-oriented C-H bonds so that strain-releasing four-membered ring opening could take place. This retro-ene reaction was studied in detail for more highly substituted derivatives in order to establish its relevance in connection

  该报告描述了在 5 位具有烯丙基甲基取代基的几种丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成。这些光基材是由 2-（甲硅烷氧基）呋喃通过银介导的与丙二烯基甲基溴化物的反应制备的。研究了两个内酯被 N-Boc-内酰胺替代的情况。在乙腈/丙酮混合物中用 300 nm 紫外光照射光基材。通过杂环双键与丙二烯内部双键的环加成以良好的产率产生交叉环加合物。产物是含有应变的 5-亚甲基双环 [2.1.1] 己烷骨架的 γ-内酯（γ-内酰胺）。在某些情况下，由于非常容易的逆烯反应（1,5-氢位移）导致独特的 α,β-不饱和 γ-内酯衍生物，因此产物不稳定。这些反应仅发生在取向良好的 CH 键上，因此可以发生释放应变的四元环开环。为了确定其与天然萜类化合物茄碱 A（马铃薯胞囊线虫的孵化剂）的不稳定性有关，对这种逆烯反应进行了详细研究，以获取更多高度取代的衍生物。为此，环加合物之一中的亚甲基环丁烷部分被转化为双环[2