Boc-Trp-OPfp | 50903-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-OPfp
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonyl-L-tryptophane pentafluorophenyl ester；pentafluorophenyl ester of N^α-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 50903-55-4
• 化学式: C₂₂H₁₉F₅N₂O₄
• 分子量: 470.396
• InChiKey: RQYLDUTTZYPDPM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-OPfp 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-Trp-Phe-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a number of combined analogues of substance P and litorin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629803
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N-(methylpolystyrene)-4-(methylamino)pyridine 、 TEA 、 (2-chloro-1-pyridinio)-(Wang resin) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Trp-OPfp
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的Mukaiyama试剂：一种用于合成酯和酰胺的有用偶联剂。

  摘要：

  由Wang树脂一步合成了聚合物负载的N-烷基-2-氯吡啶鎓三氟甲磺酸盐。该试剂被证明是从羧酸和醇或胺（伯和仲）合成​​酯或酰胺的非常有效的偶联剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0480372

文献信息

• Synthesis of sugar–amino acid–nucleosides as potential glycosyltransferase inhibitors
  作者：Kannan Vembaiyan、Jean A. Pearcey、Milan Bhasin、Todd L. Lowary、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.044

  日期：2011.1

  Sugar-amino acid-nucleosides (SAAN) were synthesized to mimic glycosyl nucleotide donors based on the hypothesis that a basic amino acid may interact with carboxylate groups of the enzyme in a manner similar to the diphosphate metal ion complex. C-Glycoside analogues of the D-galactopyranose or L-arabinofuranose ring systems, and four amino acids (lysine, glutamine, tryptophan, and histidine), were chosen for this study. The targets were synthesized and tested against GlfT2, a galactofuranosyltransferase essential for cell wall galactan biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis. The inhibition assay showed that analogues containing histidine and tryptophan are moderate inhibitors of GlfT2. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of tetraacetyl clionamide
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Hilmar Bökens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85745-7

  日期：1982.1
• Insulin secretion-stimulating activity of certain derivatives of the C-terminal tetrapeptide of cholecystokinin
  作者：N. V. Sadovnikova、V. P. Fedotov、Yu. P. Shvachkin、A. A. Shishkina、L. A. Kolomeitseva

  DOI：10.1007/bf00757956

  日期：1987.12
• A new synthesis of tetragastrin
  作者：Yu. P. Shvachkin、L. A. Kolomeitseva

  DOI：10.1007/bf00579797

  日期：——
• AXREM, A. A.;MARTINOVICH, V. P.;GOLUBOVICH, V. P.;KAMENSKIJ, A. A.;BATURI+, VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 58-63
  作者：AXREM, A. A.、MARTINOVICH, V. P.、GOLUBOVICH, V. P.、KAMENSKIJ, A. A.、BATURI+

  DOI：——

  日期：——