(2E,4R,5S,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid | 131944-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4R,5S,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid
• 英文别名: (1R,2E,6S,17R,18S)-17-hydroxy-6-methyl-5,19-dioxabicyclo[16.1.0]nonadec-2-en-4-one
• CAS: 131944-83-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: SKPUNGJBZZHQBL-KHDHUXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 二氧化硫 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2E,4Z,6R,17S)-4,6-(Sulfonyloxy)octadeca-2,4-dien-17-olid
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到(2E,4R,5S,6R,17S)-4,5-Epoxy-6-hydroxyoctadec-2-en-17-olid
  参考文献：
  名称：

  Weitere楚的Beitrage合成冯（+） - Aspicilin † ‡ § ¶

  摘要：

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730724

文献信息

• Substantial refinement of the photochemical synthesis of (+)-Aspicillin
  作者：Gerhard Quinkert、Heinrich Becker、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80116-n

  日期：1991.12

  The photochemical synthesis of the 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin (1a), reported earlier, is characterized by the successful use of a photolactonization as a key reaction and by diastereoselective generation of stereogenic centers C(4), C(5), and C(6). In comparison with an especially designed reference synthesis, where all the stereogenic centers came from the chiral pool, the photochemical synthesis of 1a needs further refinement. This has been achieved now by the use of ortho-formyl benzoic acid as a nucleophile in a Pd(0)-mediated epoxide ring opening furnishing an ester which is known easily to be hydrolyzed by morpholine catalysis.