2-octyl thiocyanate | 10435-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-octyl thiocyanate
• 英文别名: 2-thiocyanatooctane；1-methyl-heptylsulfanyl cyanate；1-Methyl-heptylthiocyanat；sek.-n-Octyl-rhodanid；2-Thiocyanatooctan；2-Octylthiocyanat；octan-2-yl thiocyanate
• CAS: 10435-90-2；10435-91-3；73522-28-8；69891-64-1
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: GXYKRZPPFIEEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-octyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  可回收离子液体 [bmim][X] 磺酸酯亲核取代反应的简便绿色方案

  摘要：

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317473

文献信息

• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。
• A new diphenylphosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) as reagent and solvent for highly selective bromination, thiocyanation or isothiocyanation of alcohols and trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.145

  日期：2006.7

  A new diphenylphosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) is introduced. This ionic liquid is used as both a reagent and a solvent to convert alcohols and trimethylsilyl and tetrahydropyranyl (THP) ethers into their corresponding alkyl bromides, thiocyanates or isothiocyanates in the presence of Br2 and SCN− at 80 °C. In this ionic liquid, bromination and thiocyanation of alcohols occurs highly selectively

  介绍了一种新型的二苯基次膦酸酯离子液体（IL-OPPh 2）。这种离子液体用作两者的试剂和转换醇和三甲基甲硅烷和四氢吡喃基（THP）溶剂醚类为它们相应的烷基溴化物，硫氰酸盐或异硫氰酸盐在溴的存在下2和SCN -在80℃下。在这种离子液体中，在三甲基甲硅烷基和THP-醚的存在下以及在不同类别的醇之间，醇的溴化和硫氰化反应会高度选择性地发生。该离子液体的使用使得所需的产物易于从次膦酸酯副产物中分离出来。
• Chlorodiphenylphosphine as Highly Selective and Efficient Reagent for the Conversion of Alcohols, Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：Ghasem Aghapour、Ameneh Asgharzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2013.855771

  日期：2014.6.3

  efficient method is described for the conversion of primary alcohols, tetrahydropyranyl and silyl ethers to thiocyanates by use of chlorodiphenylphosphine and ammonium thiocyanate. Secondary substrates produce both the two isomeric products, thiocyanate and isothiocyanate, while tertiary ones give isothiocyanates as the only products by this new method. In contrast to previously reported methods based

  摘要 描述了一种使用氯二苯基膦和硫氰酸铵将伯醇、四氢吡喃基和甲硅烷基醚转化为硫氰酸酯的简单、高选择性和高效的方法。二级底物产生两种异构产物，硫氰酸盐和异硫氰酸盐，而三级底物通过这种新方法产生异硫氰酸盐作为唯一的产物。与之前报道的基于三价磷进行这种转化的方法相比，本方法在三价磷 (ClPPh2) 存在下不需要亲电试剂。这些底物的活性顺序是甲硅烷基醚>醇>四氢吡喃基醚。本方法不仅有趣地区分了初级，二级和三级底物，但也将它们转化为相应的硫氰酸盐，在存在几个其他官能团的情况下具有出色的化学选择性。图形概要
• Preparation of thiocyanates and isothiocyanates from alcohols, thiols, trimethylsilyl-, and tetrahydropyranyl ethers using triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ)/n-Bu4NSCN system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.030

  日期：2006.6

  A combination of triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) provides a safe and easily available mixed reagent system for the conversion of 1° and 2° alcohols, thiols, trimethylsilyl-, and tetrahydropyranyl ethers to their corresponding thiocyanates and the 3° ones to isothiocyanates in good to high yields.

  三苯基膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的组合提供了一种安全且易于使用的混合试剂体系，可用于转化1°和2°醇，硫醇，三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为相应的硫氰酸酯，3°异构化为异硫氰酸酯，收率高至高。
• Efficient One-pot Thiocyanation of Primary, Secondary and Tertiary Alcohols by in situ Generation of Ph3P(SCN)2. A Modified Procedure
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、H. R. Shaterian

  DOI：10.1039/a906113d

  日期：——

  The preparation of Ph3P(SCN)2 is modified by using a combination of Ph3P, NH4SCN and Br2 at room temperature for the efficient conversion of primary, secondary and tertiary alcohols to their corresponding thiocyanates in excellent yields.

  Ph3P(SCN)2 的制备通过在室温下使用 Ph3P、NH4SCN 和 Br2 的组合进行改进，以将伯醇、仲醇和叔醇有效转化为相应的硫氰酸酯，产率极好。