N-((R)-7-amino-9-(((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)amino)methyl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-2-phenylacetamide | 1043469-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-((R)-7-amino-9-(((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)amino)methyl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1043469-21-1
• 化学式: C₃₉H₃₉N₉O₉
• 分子量: 777.794
• InChiKey: AYXQDHQLFBCRQA-WUIMFCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  251.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-7-amino-9-(((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)amino)methyl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-2-phenylacetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素 C 寡聚脱氧核糖核苷酸加合物的后寡聚化法合成三氨基丝裂

  摘要：

  癌症化学治疗剂丝裂霉素 C (MC) 在体内和体外单功能和双功能地烷基化和交联 DNA，形成六种已知结构的主要 MC-脱氧鸟苷加合物。通过后寡聚化方法合成一个单加合物 (8) 在核苷和寡核苷酸水平上完成，后者导致 8 位点特异性放置在 12 聚体寡脱氧核糖核苷酸 26 中。这是该方法的首次应用一种合成复杂天然产物 DNA 加合物的方法。必需的选择性保护的三氨基丝氨酸 14 和 24 的制备开始于从 MC 中去除 10-氨基甲酰基，然后还原转化为 10-decarbamoyl-2,7-diaminomitoseene 10。该物质在几个步骤中转化为 14 或 24。两者都成功地与 12 聚体寡核苷酸的 2-氟-O(6)-(2-三甲基甲硅烷基乙基) 脱氧肌苷残基偶联。与 12 聚体寡核苷酸偶联后的 N(2)-苯乙酰基保护基团 14 不能按预期被青霉素酰胺酶去除。然而，与 12 聚体寡核苷酸偶联后的

  DOI：

  10.1021/ja802118p
• 作为产物：
  描述：

  2,7,10-triamino-N2-phenylacethyl-10-decarbamoylmitosene 、 2-fluoro-O⁶-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)-2'-deoxyinosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到N-((R)-7-amino-9-(((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-2-yl)amino)methyl)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素 C 寡聚脱氧核糖核苷酸加合物的后寡聚化法合成三氨基丝裂

  摘要：

  癌症化学治疗剂丝裂霉素 C (MC) 在体内和体外单功能和双功能地烷基化和交联 DNA，形成六种已知结构的主要 MC-脱氧鸟苷加合物。通过后寡聚化方法合成一个单加合物 (8) 在核苷和寡核苷酸水平上完成，后者导致 8 位点特异性放置在 12 聚体寡脱氧核糖核苷酸 26 中。这是该方法的首次应用一种合成复杂天然产物 DNA 加合物的方法。必需的选择性保护的三氨基丝氨酸 14 和 24 的制备开始于从 MC 中去除 10-氨基甲酰基，然后还原转化为 10-decarbamoyl-2,7-diaminomitoseene 10。该物质在几个步骤中转化为 14 或 24。两者都成功地与 12 聚体寡核苷酸的 2-氟-O(6)-(2-三甲基甲硅烷基乙基) 脱氧肌苷残基偶联。与 12 聚体寡核苷酸偶联后的 N(2)-苯乙酰基保护基团 14 不能按预期被青霉素酰胺酶去除。然而，与 12 聚体寡核苷酸偶联后的

  DOI：

  10.1021/ja802118p