3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)deoxyuridine | 117841-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)deoxyuridine
• 英文别名: 3’,5’-O-di-tert-butylsilylene-2’-deoxyuridine；1-[3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]uracil；1-[(4aR,6R,7aS)-2,2-ditert-butyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117841-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: PWZKULBNFRZJHZ-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)deoxyuridine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有光可切换腙胞苷的 DNA 功能**

  摘要：

  合成了一个新的腙修饰的胞苷亚磷酰胺结构单元，并将其整合到寡脱氧核苷酸中以构建光开关 DNA 链。在核苷和寡脱氧核苷酸的背景下，通过1 H NMR 光谱和 HPLC研究和证实了由波长为 450 nm 的蓝光照射引发的EZ异构化。在使用Bst的引物延伸模型中，发现该腙-胞苷的光活化Z型异构体具有六元分子内氢键，可抑制 DNA 合成DNA聚合酶。此外，腙修饰导致 dATP 与 dGTP 以相似的选择性错误结合到正在生长的 DNA 链中，突出了潜在的 G 到 A 突变。这项工作提供了一种新的功能性 DNA 构建块和一种额外的分子工具，具有潜在的化学生物学和生物医学应用，可使用细胞友好的蓝光照射来控制 DNA 合成和 DNA-酶相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100742
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic glycosidation employing 3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-erythro-furanoid glycal leads to exclusive formation of the β-anomer: synthesis of 2′-deoxynucleosides and its 1′-branched analogues

  摘要：

  Stereoselectivity in N-iodosuccimide (NIS)-mediated electrophilic glycosidation was examined by employing 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)thymine and three different silyl-protected erythro-furanoid glycals 12, 16, and 18. As a result, it was found that 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-protected 18 gave only the beta-anomer (21). The remarkable stereoselectivity observed by employing 18 is discussed on the basis of its X-ray crystallographic analysis. 1-Substituted glycals gave the corresponding beta-anomer, again exclusively, to provide access to 1'-branched 2'-deoxynucleosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.043

文献信息

• Furusawa, Kiyotaka; Ueno, Katsuhiko; Katsura, Tatsuo, Chemistry Letters, 1990, p. 97 - 100
  作者：Furusawa, Kiyotaka、Ueno, Katsuhiko、Katsura, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• FURUSAWA, KIYOTAKA;UENO, KATSUHIKO;KATSURA, TATSUO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 97-100
  作者：FURUSAWA, KIYOTAKA、UENO, KATSUHIKO、KATSURA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——