2-[(R)-2-Allyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester | 96124-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(R)-2-Allyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 96124-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: QXLIHXIGROCHLP-VOMCLLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-2-Allyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 6-epicarpetimycin
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2
• 作为产物：
  描述：

  4-allylazetidinone 、 丙酮 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.8%的产率得到2-[(R)-2-Allyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2