6-epicarpetimycin | 89064-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-epicarpetimycin
• 英文别名: (5R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-3-pyridin-4-ylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 89064-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: KZDJQFYZFACLKM-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-epicarpetimycin
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2

文献信息

• 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0090366A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  A compound of the formula: in which R1 is hydroxy, a protected hydroxy group or lower alkoxy, R2 is carboxy or a protected carboxy group and R3 is aryl having suitable substituent(s), pyridyl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group containing 3 to 5 hetero atoms which may have suitable substituent(s), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and also processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式的化合物： 其中 R1 是羟基、受保护的羟基或低级烷氧基、 R2 是羧基或受保护的羧基，以及 R3 是具有合适取代基的芳基、可具有合适取代基的吡啶基或可具有合适取代基的含 3 至 5 个杂原子的杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和含有它们并与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• US4640915A
  申请人：——

  公开号：US4640915A

  公开（公告）日：1987-02-03
• Synthetic studies on carbapenem antibiotics from penicillins.II. regio- and stereoselective aldol reaction of a chiral azetidinone: a synthesis of optically active 6-epicarpetimycins
  作者：Hideo Hiraia、Kozo Sawada、Matsuhiko Aratani、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91123-2

  日期：1984.1

  Aldol and alkylation reactions of the chiral 4-allylazetidinone 1 gave 3,4-trans-azetidinones as major products, in which 10 was converted in several steps to the optically active 6-epicarpetimycins 2.

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。