methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]but-2-enoate | 86489-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]but-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-{(3S,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl}-3-methylbut-2-enoate；methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]propan-2-yl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 86489-16-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₈
• 分子量: 460.484
• InChiKey: RYAATTSBSMFNQH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]but-2-enoate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到[(2R,3S)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-2-Allyl-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-methyl-2-[(3S,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素碳青霉烯类抗生素的合成研究II。手性氮杂环丁酮的区域和立体选择性醛醇缩合反应：光学活性6-表皮petimycins的合成

  摘要：

  手性4-烯丙基ze丁二酮1的醛醇缩合和烷基化反应产生了3,4-反式-氮杂环丁烷酮作为主要产物，其中10个经几个步骤转化为旋光的6-表皮肽霉素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91123-2

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。
• 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0090366A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  A compound of the formula: in which R1 is hydroxy, a protected hydroxy group or lower alkoxy, R2 is carboxy or a protected carboxy group and R3 is aryl having suitable substituent(s), pyridyl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group containing 3 to 5 hetero atoms which may have suitable substituent(s), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and also processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式的化合物： 其中 R1 是羟基、受保护的羟基或低级烷氧基、 R2 是羧基或受保护的羧基，以及 R3 是具有合适取代基的芳基、可具有合适取代基的吡啶基或可具有合适取代基的含 3 至 5 个杂原子的杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和含有它们并与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451B1

  公开（公告）日：1987-05-13