2,3,5,8-Tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeure | 51832-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-Tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeure
• 英文别名: 5-hydroxy-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-furo[2,3-g]quinoline-7-carboxylic acid；2,3,5,8-tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro(2,3-g)-quinoline-7-carboxylic acid；5-hydroxy-8-oxo-2,3-dihydrofuro[2,3-g]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 51832-91-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: UQDRIIMTHHRRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-Tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeure 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5,8-Tetrahydro-5-methoxy-8-oxofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010
• 作为产物：
  描述：

  8-Chlor-2,3-dihydrofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeureaethylester-N-oxid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5,8-Tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro(2,3-g)chinolin-7-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010

文献信息

• 2,3,5,8-Tetrahydro-5-alkoxy-8-oxofuro(2,3-g)quinoline-7-carboxylic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04008237A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Novel antibacterial agents consisting of a 2,3,5,8-tetrahydro-5-alkoxy-8-oxofuro(2,3-g)quinoline-7-carboxylic acid of the formula: ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, a process for producing the derivatives and pharmaceutical compositions containing the same. The above-identified derivatives possess antibacterial activity against gram-negative bacteria at test concentration levels of about 0.0001 to 1.0 mg/cc.

  新型抗菌剂包括公式为：##STR1## 其中R为C.sub.1-C.sub.4烷基的2,3,5,8-四氢-5-烷氧基-8-氧代呋喃(2,3-g)喹啉-7-羧酸衍生物，制备该衍生物的方法以及含有该衍生物的药物组合物。以上所述的衍生物在测试浓度为0.0001到1.0毫克/立方厘米时对革兰氏阴性菌具有抗菌活性。
• AGUI H.; MITANI T.; IZAWA A.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 791-796
  作者：AGUI H.、 MITANI T.、 IZAWA A.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——
• US4008237A
  申请人：——

  公开号：US4008237A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。