S-phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-thiohexopyranoside | 915286-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-thiohexopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 915286-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: NKWCXVRDPTXPDR-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-thiohexopyranoside 在 3 A molecular sieve 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 methyl 4-O-(2'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-3'-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-thiohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b

文献信息

• Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR
  作者：Lina Cui、Chang-Chun Ling、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.012

  日期：2014.1

  A rat monoclonal antibody 9D4 raised against the cell surface N-glycan of the parasite Trichinella spirallis protects rats against further infection. The terminal disaccharide β-d-Tyvp(1→3)β-d-GalNAcp (2) represents the immunodominant portion of the antigenic determinant. Chemical mapping of the antibody binding site by functional group modification employing monodeoxy and mono-O-methyl congeners identified

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。