9,10-dioxa-syn-(hydroxymethyl,methyl)bimane | 76421-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9,10-dioxa-syn-(hydroxymethyl,methyl)bimane
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione；1,7-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 76421-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: FGYVTCUJOSCDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dioxa-syn-(hydroxymethyl,methyl)bimane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (7-(((4-methoxybenzoyl)oxy)methyl)-2,6-dimethyl-3,5-dioxo-3,5-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl)methyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bimane：可见光诱导的荧光光可去除保护基团，用于羧基和氨基酸的单和双释放

  摘要：

  基于二元荧光可光脱保护基（FPRPG），合成了一系列羧酸和氨基酸的酯共轭物。在可见光（λ≥410 nm）照射下，一个单一的双烯类分子证明了单个和双重（相同以及不同）羧基和氨基酸的光释放。光释放的详细机理研究表明，两种笼形酸的释放是同时的，但是是逐步的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00416
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到9,10-dioxa-syn-(hydroxymethyl,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimane：可见光诱导的荧光光可去除保护基团，用于羧基和氨基酸的单和双释放

  摘要：

  基于二元荧光可光脱保护基（FPRPG），合成了一系列羧酸和氨基酸的酯共轭物。在可见光（λ≥410 nm）照射下，一个单一的双烯类分子证明了单个和双重（相同以及不同）羧基和氨基酸的光释放。光释放的详细机理研究表明，两种笼形酸的释放是同时的，但是是逐步的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00416

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Control over Reversible Single‐Chain Nanoparticle Folding
  作者：Patrick H. Maag、Florian Feist、Vinh X. Truong、Hendrik Frisch、Peter W. Roesky、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/anie.202309259

  日期：2023.9.11

  Bimanes allow the synthesis of water-soluble single-chain nanoparticles (SCNPs) and enable the effective unfolding with mild visible light from a compact structure into a linear chain. The unfolding of the fluorescent nanoparticles is reversible and occurs in aqueous systems, making it promising for controlling and tracing the SCNPs in biological environments.

  Bimanes 可以合成水溶性单链纳米粒子 (SCNP)，并能够在温和的可见光下有效地从紧凑结构展开为线性链。荧光纳米粒子的展开是可逆的，并且发生在水性系统中，这使其有望用于控制和追踪生物环境中的 SCNP。
• Bimanes. 6. Reactive halogen derivatives of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky、Hanna Dodiuk、Hannah Kanety、Dov Faust

  DOI：10.1021/jo00321a029

  日期：1981.4
• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B.; DODIUK H.; KANETY H.; FAUST D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8; 1666-1673
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.、 DODIUK H.、 KANETY H.、 FAUST D.

  DOI：——

  日期：——