3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 | 68654-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 中文名称: 3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮
• 中文别名: 3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-A]吡唑-1,7-二酮
• 英文名称: dibromobimane
• 英文别名: 1,7-bis(bromomethyl)-2,6-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 68654-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 350.01
• InChiKey: OSIYFMVMZXJKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(lit.)
• 沸点：
  371.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dibromobimane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10Br2N2O2
分子式
: 350.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dibromobimane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 68654-25-1
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 170 - 172 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二溴双马烷是一种对硫醇具有选择性的荧光显像剂，可用于标记含有半胱氨酸或同型半胱氨酸的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10-dioxa-μ-acetylimino-syn-(methylene,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 7. Synthesis and properties of 4,6-bridged syn-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones (.mu.-bridged 9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-吡唑啉酮 在 溴 、 氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028

文献信息

• Bimane: A Visible Light Induced Fluorescent Photoremovable Protecting Group for the Single and Dual Release of Carboxylic and Amino Acids
  作者：Amrita Chaudhuri、Yarra Venkatesh、Krishna Kalyani Behara、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00416

  日期：2017.4.7

  series of ester conjugates of carboxylic and amino acids were synthesized based on bimane fluorescent photoremovable protecting group (FPRPG). The photorelease of single and dual (same as well as different) carboxylic and amino acids is demonstrated from a single bimane molecule on irradiation with visible light (λ ≥ 410 nm). The detailed mechanistic study of photorelease revealed that the release of two

  基于二元荧光可光脱保护基（FPRPG），合成了一系列羧酸和氨基酸的酯共轭物。在可见光（λ≥410 nm）照射下，一个单一的双烯类分子证明了单个和双重（相同以及不同）羧基和氨基酸的光释放。光释放的详细机理研究表明，两种笼形酸的释放是同时的，但是是逐步的。
• Mechanistic investigations reveal that dibromobimane extrudes sulfur from biological sulfhydryl sources other than hydrogen sulfide
  作者：Leticia A. Montoya、Xinggui Shen、James J. McDermott、Christopher G. Kevil、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c4sc01875c

  日期：——

  Dibromobimane detects sulfide levels as low as 0.6 pM, but reacts in unexpected ways with thiols, as evidenced by mechanistic investigations.

  二溴双硫代甲烷可检测低至0.6 pM的硫化物水平，但在与硫醇的反应中表现出意想不到的方式，这一点已被机制研究证明。
• Bivalent glycoconjugates based on 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione (“bimane”) as a central scaffold
  作者：Tamás Szabó、Attila Bényei、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.carres.2019.01.002

  日期：2019.2

  report on the syntheses of a range of bimanes decorated with various glycosyl residues. Mono- and disaccharide residues were attached to syn- or anti-bimane central cores via thio-, disulfido- or selenoglycosidic linkages to obtain novel fluorescent or nonfluorescent glycoconjugates. Cu(I)-catalyzed cycloaddition of glycosyl azides to a bimane diethynyl derivative furnished further bivalent glycoconjugates

  四十年前发现的杂芳族稠合二氮杂双环“ bimane”环系统具有卓越的化学和光物理性质。然而，到目前为止，还没有描述过二烯的碳水化合物衍生物。在这里，我们报告的装饰各种糖基残基的一系列bimanes的合成。单糖和二糖残基通过硫，二硫键或硒代糖苷键连接至顺式或反式二糖中心核，以获得新颖的荧光或非荧光糖缀合物。Cu（I）催化的糖基叠氮化物与二烯二乙炔基衍生物的环加成反应提供了进一步的二价糖缀合物，其糖残基通过1,2,3-三唑环连接到中心的二烯基核心。
• A Bimane‐Based Peptide Staple for Combined Helical Induction and Fluorescent Imaging
  作者：Aimee J. Horsfall、Kylie R. Dunning、Kelly L. Keeling、Denis B. Scanlon、Kate L. Wegener、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202000485

  日期：2020.12

  Two in one: A repurposed fluorescent thiol labelling agent, dibromobimane, is used to form a peptide constraint to introduce helical structure into short peptides. The cyclisation can be conducted on‐resin following SPPS or in solution. The resultant inherently fluorescent peptides are compatible with cell‐uptake imaging experiments and mitigate the need to introduce a secondary tag.

  二合一：改型的荧光硫醇标记剂二溴二苯甲醚用于形成肽限制条件，以将螺旋结构引入短肽中。可以在SPPS之后或在溶液中在树脂上进行环化。由此产生的固有荧光肽与细胞摄取成像实验兼容，并减轻了引入二级标签的需要。
• Approaches to Introduce Helical Structure in Cysteine‐Containing Peptides with a Bimane Group
  作者：Aimee J. Horsfall、Daniel P. McDougal、Denis B. Scanlon、John B. Bruning、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202100241

  日期：2021.9.2

  Helical structure can be introduced into short peptides, known to target Estrogen Receptor alpha, by macrocyclization with an inherently fluorescent bimane linker. Alternatively, a bimane-modification on a cysteine residue stabilises helicity in a tryptophan-containing, or to a lesser extent, a tyrosine-containing sequence.

  螺旋结构可以通过与固有的荧光双烷接头大环化引入已知靶向雌激素受体α的短肽中。或者，半胱氨酸残基上的双烷修饰稳定了含色氨酸或在较小程度上稳定了含酪氨酸序列中的螺旋性。