2,3,5,6-四甲基-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 | 68654-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮
• 英文名称: syn-bimane
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethyl-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione；1,2,6,7-tetramethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 68654-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VWKNUUOGGLNRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-2120C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N-methylamino)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 6. Reactive halogen derivatives of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a029
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 氯 、 3-(carboethoxy)-4,4-dichloro-2-pyrazolin-5-one 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6-四甲基-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a007

文献信息

• Bimane: A Visible Light Induced Fluorescent Photoremovable Protecting Group for the Single and Dual Release of Carboxylic and Amino Acids
  作者：Amrita Chaudhuri、Yarra Venkatesh、Krishna Kalyani Behara、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00416

  日期：2017.4.7

  series of ester conjugates of carboxylic and amino acids were synthesized based on bimane fluorescent photoremovable protecting group (FPRPG). The photorelease of single and dual (same as well as different) carboxylic and amino acids is demonstrated from a single bimane molecule on irradiation with visible light (λ ≥ 410 nm). The detailed mechanistic study of photorelease revealed that the release of two

  基于二元荧光可光脱保护基（FPRPG），合成了一系列羧酸和氨基酸的酯共轭物。在可见光（λ≥410 nm）照射下，一个单一的双烯类分子证明了单个和双重（相同以及不同）羧基和氨基酸的光释放。光释放的详细机理研究表明，两种笼形酸的释放是同时的，但是是逐步的。
• Dihalogen and Solvent-Free Preparation of syn-Bimane
  作者：Flavio Grynszpan、Ishita Neogi、Partha Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591964

  日期：2018.5

  widespread use of these molecular probes has presumably been stalled by the hazards involved in their current synthetic preparation which involve handling of dangerous halogens like chlorine (gas) and bromine (liq.). The accessibility achieved by the simple and safe dihalogen and solvent-free methodologies described here open the floodgates to additional future practical applications of bimanes.

  荧光 bimanes 是低分子量和低毒性分子，其应用范围从生物学到激光染料。这些分子探针的广泛使用可能由于其当前合成制备中涉及的危险而停滞，这些危险涉及处理危险的卤素，如氯（气体）和溴（液体）。此处描述的简单且安全的二卤化物和无溶剂方法所实现的可及性为 bimanes 的其他未来实际应用打开了闸门。
• Visible Light Activation of Nucleophilic Thiol-X Addition via Thioether Bimane Photocleavage for Polymer Cross-Linking
  作者：Vinh X. Truong、Fanyi Li、John S. Forsythe

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01153

  日期：2018.11.12

  On-demand photo-uncaging of reactive thiols have been employed in engineering biomaterial scaffolds for regulation of cellular activities. A drawback of the current photo-uncaging chemistry is the utilization of high energy UV light or 2-photon laser light, which may be harmful to cells and cause undesired side reactions within the biological environment. We introduce an effective approach for the

  反应性硫醇的按需光解开已用于工程生物材料支架中，以调节细胞活性。当前的光解开化学的缺点是利用高能量的紫外光或2-光子激光，这可能对细胞有害并在生物环境中引起不希望的副反应。我们介绍了一种有效的方法，用于使用一溴二甲醚笼罩硫醇，可以在λ= 420 nm的光照射下以及存在亲电子试剂（例如丙烯酸酯，丙酸酯和马来酰亚胺）的情况下将其除去，以捕集新释放的硫醇。该化学方法可用于可见光诱导的聚合物偶联和交联中，以制备载有细胞的水凝胶。
• Bimanes. 23. The synthesis and properties of vinyl-9,10-dioxabimanes
  作者：Edward M. Kosower、David Zbaida、Michel Baud'huin、Daniele Marciano、Israel Goldberg

  DOI：10.1021/ja00176a034

  日期：1990.9

  Syntheses and useful reactions of syn-vinylbimanes are reported. The precursors are syn-(ethyl,methyl)bimane (4,6-diethyl-3,7-dimethyl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione) (syn-(CH 3 CH 2 ,CH 3 )B) (2) and syn-(ethyl,chloro)bimane (4,6-diethyl-3,7-dichloro-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione) (syn-(CH 3 CH 2 ,Cl)B) (4)

  合成和有用的合成-乙烯基二甲胺的反应已被报道。前体是syn-(ethyl,methyl)bimane (4,6-diethyl-3,7-dimethyl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione) (syn -(CH 3 CH 2 ,CH 3 )B) (2) 和syn-(ethyl,chloro)bimane (4,6-diethyl-3,7-dichloro-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3 ,6-diene-2,8-dione) (syn-(CH 3 CH 2 ,Cl)B) (4)
• <i>syn</i>-(Me,Me)Bimane as a Structural Building Block in Metal Coordination Architectures
  作者：Yael Diskin-Posner、Sara Amer、Ankana Roy、Partha Jyoti Das、Flavio Grynszpan、Michael Montag

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00089

  日期：2019.8.7

  Li(I) and Na(I) complexes of the fluorescent dye syn-(Me,Me)bimane were isolated and crystallographically characterized, revealing the bimane as a principal component in diverse coordination topologies, including discrete and polymeric structures. The bimane exhibits multiple functions in these frameworks, acting as a variable-denticity O-donor ligand, π-stacking unit, and hydrogen bond acceptor. These

  荧光染料的锂（I）和Na（I）配合物顺式- （ME，ME）bimane进行分离和晶体学表征，揭示了bimane如在不同的协调拓扑，包括离散的和聚合物结构为主要成分。该二烯在这些框架中表现出多种功能，充当可变身份的O供体配体，π堆积单元和氢键受体。这些功能突显了顺式二茂铁的新作用，而不是作为荧光团，而是作为金属配位结构中的通用构建基块。