3,6-Dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione | 1318241-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(4-Fluorophenyl)-3,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7,9,10-octahydroacridine-1,8-dione；9-(4-fluorophenyl)-3,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7,9,10-octahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 1318241-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₂
• 分子量: 339.41
• InChiKey: OABLDTPYTVHIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,6-Dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-(4-fluorophenyl)-1,8-dimethoxy-3,6-dimethylacridine
  参考文献：
  名称：

  高效铁催化的无配体访问a啶和a啶离子

  摘要：

  就它们在药物，材料，染料和光催化中的用途而言，啶和a啶离子是重要的一类化合物。在这里，我们提出了一种非常规的FeCl 3-醇催化一锅法，用于直接从醛，1,3-环己二酮和胺进行合成。该方法有效地融合了高原子经济性和多组分反应的多样性与新型铁催化的脱氢反应，其中有氧氧为末端氧化剂，在酒精溶剂中生成水为唯一的副产物。已成功演示了该方法的简便扩展。

  DOI：

  10.1039/d0gc00617c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-Dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效铁催化的无配体访问a啶和a啶离子

  摘要：

  就它们在药物，材料，染料和光催化中的用途而言，啶和a啶离子是重要的一类化合物。在这里，我们提出了一种非常规的FeCl 3-醇催化一锅法，用于直接从醛，1,3-环己二酮和胺进行合成。该方法有效地融合了高原子经济性和多组分反应的多样性与新型铁催化的脱氢反应，其中有氧氧为末端氧化剂，在酒精溶剂中生成水为唯一的副产物。已成功演示了该方法的简便扩展。

  DOI：

  10.1039/d0gc00617c

文献信息

• Investigation of myorelaxant activity of 9-aryl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8-(2H,5H,9H,10H)-diones in isolated rabbit gastric fundus
  作者：Gökçe Sevim Öztürk Fincan、Miyase Gözde Gündüz、İsmail Mert Vural、Rahime Şimşek、Yusuf Sarıoğlu、Cihat Şafak

  DOI：10.1007/s00044-011-9698-x

  日期：2012.8

  magnetic resonance spectroscopy (-NMR), mass spectroscopy, and elemental analysis. The maximum relaxant effects (E max) and pD2 values of the compounds 3a–l and pinacidil were tested on isolated strips of rabbit gastric fundus smooth muscle.

  在这项研究中，通过5-甲基-1,3-的反应合成了十二个具有9-芳基-3,4,6,7-四氢ac啶-1,8-（2H，5H，9H，10H）-二酮结构的化合物。环己二酮，适当的芳族醛和甲醇中的乙酸铵。通过红外，1 H和13 C核磁共振波谱（-NMR），质谱和元素分析来阐明化合物的结构。在兔胃底平滑肌的分离试纸上测试了化合物3a – l和吡那地尔的最大舒张作用（E max）和pD2值。