4-N-acetyl-4-amino-L-olivomycal | 574735-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-acetyl-4-amino-L-olivomycal
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-2,4-dimethyl-2,3-dihydropyran-3-yl]acetamide
• CAS: 574735-81-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JBONADBCRVYNGI-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-N-acetyl-4-amino-L-olivomycal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside 、 methyl N-acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-rhamnohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl N-Acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside 的合成 - 阐明糖癌 E 糖的相对构型

  摘要：

  L-Olivomycal 8，由 L-鼠李糖 (10) 分六步获得，用作制备甲基 N-乙酰基-4-氨基-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α 的前体-L-鼠李糖己糖苷 (5b)。5b 的 C-4 处的氨基通过源自 8 的（三氯甲基）亚胺酸酯的分子内亲核置换引入，产生具有保留构型的 3,4-反式-（三氯甲基）恶唑啉 13。通过碱性水解和随后的乙酰化将化合物13进一步转化为N-乙酰胺14。N-碘代琥珀酰亚胺促进的糖基化和还原脱卤产生目标分子 5b，连同其 β 差向异构体 5c (α/β = 85:15)。5b 的 NMR 光谱数据与糖癌 E 糖和其他几种 4-氨基-2-脱氧己糖的 NMR 光谱数据的比较揭示了糖癌 E 糖和 kijanimicin 衍生物 23 之间的相似性，这表明所提出的糖癌的 β-L-xylo-hexopyranose 构型 4d乙糖。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390209
• 作为产物：
  描述：

  L-olivomycal 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-N-acetyl-4-amino-L-olivomycal
  参考文献：
  名称：

  Methyl N-Acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside 的合成 - 阐明糖癌 E 糖的相对构型

  摘要：

  L-Olivomycal 8，由 L-鼠李糖 (10) 分六步获得，用作制备甲基 N-乙酰基-4-氨基-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α 的前体-L-鼠李糖己糖苷 (5b)。5b 的 C-4 处的氨基通过源自 8 的（三氯甲基）亚胺酸酯的分子内亲核置换引入，产生具有保留构型的 3,4-反式-（三氯甲基）恶唑啉 13。通过碱性水解和随后的乙酰化将化合物13进一步转化为N-乙酰胺14。N-碘代琥珀酰亚胺促进的糖基化和还原脱卤产生目标分子 5b，连同其 β 差向异构体 5c (α/β = 85:15)。5b 的 NMR 光谱数据与糖癌 E 糖和其他几种 4-氨基-2-脱氧己糖的 NMR 光谱数据的比较揭示了糖癌 E 糖和 kijanimicin 衍生物 23 之间的相似性，这表明所提出的糖癌的 β-L-xylo-hexopyranose 构型 4d乙糖。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390209

文献信息

• Synthesis of Methyl N-Acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside − Towards Elucidation of the Relative Configuration of Saccharocarcin E Sugar
  作者：Martin Langner、Sabine Laschat、Jörg Grunenberg

  DOI：10.1002/ejoc.200390209

  日期：2003.4

  obtained from L-rhamnose (10) in six steps, was used as a precursor for the preparation of methyl N-acetyl-4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-rhamnohexopyranoside (5b). The amino group at C-4 of 5b was introduced by intramolecular nucleophilic displacement of a (trichloromethyl)imidate derived from 8, yielding the 3,4-trans-(trichloromethyl)oxazoline 13 with retention of configuration. Compound

  L-Olivomycal 8，由 L-鼠李糖 (10) 分六步获得，用作制备甲基 N-乙酰基-4-氨基-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α 的前体-L-鼠李糖己糖苷 (5b)。5b 的 C-4 处的氨基通过源自 8 的（三氯甲基）亚胺酸酯的分子内亲核置换引入，产生具有保留构型的 3,4-反式-（三氯甲基）恶唑啉 13。通过碱性水解和随后的乙酰化将化合物13进一步转化为N-乙酰胺14。N-碘代琥珀酰亚胺促进的糖基化和还原脱卤产生目标分子 5b，连同其 β 差向异构体 5c (α/β = 85:15)。5b 的 NMR 光谱数据与糖癌 E 糖和其他几种 4-氨基-2-脱氧己糖的 NMR 光谱数据的比较揭示了糖癌 E 糖和 kijanimicin 衍生物 23 之间的相似性，这表明所提出的糖癌的 β-L-xylo-hexopyranose 构型 4d乙糖。(© Wiley-VCH