N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 1256244-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1256244-55-9
• 化学式: C₃₆H₆₁N₅O₉Si₂
• 分子量: 764.079
• InChiKey: QCEVTJZFCHVHRK-UAGXKTCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  153.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成寡脱氧核苷酸，并对掺入 N3-氰基-乙基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸进行碱基识别。

  摘要：

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，

  DOI：

  10.3390/molecules15117509
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 异丁酸酐 、 N²-isobutyryl-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成寡脱氧核苷酸，并对掺入 N3-氰基-乙基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸进行碱基识别。

  摘要：

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，

  DOI：

  10.3390/molecules15117509