2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 180197-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 中文别名: 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1H-2-(3-nitrophenyl)benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1h-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(3-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 180197-42-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00406188
• 分子量: 283.243
• InChiKey: SFXKPMUEOFVTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54.9%的产率得到2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kreimeyer; Magor; Nickel, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 268 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives

  摘要：

  Novel 4 ''-O-benzimidazolyl clarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. These benzimidazolyl derivatives exhibited excellent activity against erythromycin-susceptible strains better than the references, and some of them showed greatly improved activity against erythromycin-resistant strains. Compounds 16 and 17, which have the terminal 2-(4-methylphenyl)benzimidazolyl and 2-(2-methoxyphenyl)benzimidazolyl groups on the C-4 '' bishydrazide side chains, were the most active against erythromycin-resistant Staphylococcus pneumoniae expressing the erm gene and the me! gene. In addition, compound 17 exhibited the highest activity against erythromycin-susceptible S. pneumoniae ATCC49619 and Staphylococcus aureus ATCC25923 as well. It is worth noting that the 4 ''-O-(2-aryl)benzimidazolyl derivatives show higher activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant strains than the 4 ''-O-(2-alkyl) benzimidazolyl derivatives. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.004

文献信息

• Phenylbenzimidazole derivatives
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0719765A2

  公开（公告）日：1996-07-03

  An anticancer agent, an antiviral agent or an antimicrobial agent which contains, as an active ingredient for acting on DNA, a compound presented by the following formula (1) or its pharmacologically acceptable salt:

  一种抗癌剂、一种抗病毒剂或一种抗菌剂，其作用于 DNA 的活性成分含有下式（1）所示的化合物或其药理学上可接受的盐：
• US5821258A
  申请人：——

  公开号：US5821258A

  公开（公告）日：1998-10-13