2-(3-硝基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈 | 193604-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈
• 英文名称: (3-nitro-phenyl)-(phenylamino)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-2-(phenylamino) acetonitrile；2-(3-Nitrophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile；2-anilino-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 193604-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: FEWOLXUVPINCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-anilino-2-(3-nitro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Heller; Schuetze, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (3-nitrobenzylidene)aniline 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到2-(3-硝基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物催化的 Strecker 反应：从醛亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物中简便有效地合成 α-氨基腈

  摘要：

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13817705381783

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Molybdenum Schiff base complex supported on MNPs as an efficient and easily recyclable catalyst in three-component Strecker reaction for synthesis of α-aminonitrile derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1007/s11164-017-3031-3

  日期：2017.12

  spectroscopy. The extensive substrate scopes, easy recoverability of the magnetite catalyst, solvent-free conditions, short reaction time and high yields of products make this protocol environmentally friendly, practical and economically attractive. Graphical Abstract Synthesis of molybdenum Schiff base complex supported on metal nanoparticles and its efficient and green application as a recyclable heterogeneous

  摘要 已经描述了在负载于磁铁矿纳米颗粒上作为非均相催化剂的钼席夫碱复合物的存在下，用于一锅多组分合成α-氨基腈衍生物的有效且简单的方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，振动样品磁强分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线和电感耦合等离子体原子发射光谱对合成的催化剂进行表征。广泛的基材范围，磁铁矿催化剂的易回收性，无溶剂条件，较短的反应时间和高收率的产品使该方案对环境友好，实用且经济上具有吸引力。 图形概要 报道了负载在金属纳米颗粒上的席夫碱钼钼配合物的合成及其作为可循环利用的非均相催化剂合成α-氨基腈衍生物的绿色应用。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。