2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 | 15456-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)benzimidazole；2-(3-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(m-Nitrophenyl)benzimidazol；2-(m-nitrophenyl)-benzimidazole；2-(3'-Nitro-phenyl)-benzimidazol；2-(3-nitrophenyl)-1H-1,3-benzimidazole；2-(3-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole；2-(3-nitrophenyl)benzoimidazole
• CAS: 15456-62-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00123412
• 分子量: 239.233
• InChiKey: GPFINXAYWOKPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  473.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 sodium polysulphide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Facile Synthesis of Benzimidazole Induced Schiff Bases and their Potent Antibacterial Activity and Computational Study

  摘要：

  合成苯并咪唑诱导的席夫碱类似物通过质谱、13C NMR、1H NMR和UV-可见光谱进行了表征。为了获取更多有关结合机制的信息，进行了分子对接研究，得出的结果表明这些化合物能够有效地与受体结合。对四株菌株（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）进行了体外抗菌筛选，并表现出良好的抗菌活性。通过煮鸡蛋模型评估了胃肠吸收（HIA）和脑部穿透（BBB），结果显示两种化合物预计在穿透后可以被P-糖蛋白有效排泄出中枢神经系统，并且能够进入大脑和 passively 被胃肠吸收。计算筛选显示所有合成化合物的生物利用度评分为0.55。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23163
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抑制α‑葡萄糖苷酶活性的3‑（1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基）苯胺类衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对α‑葡萄糖苷酶具有显著抑制活性，显示出较强的抗糖尿病作用。本发明涉及的化合物植被简单，抑制α‑葡萄糖苷酶活性能力强，为新型抗糖尿病药物的研发提供了指导。

  公开号：

  CN111825619A

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• Exploring beta amyloid cleavage enzyme‐1 inhibition and neuroprotective role of benzimidazole analogues as anti‐alzheimer agents
  作者：Archana S. Gurjar、Vivek S. Solanki、Ankita R. Meshram、Suchita S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/jccs.201900200

  日期：2020.5

  the lipid peroxidation assay. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion studies were undertaken to assess the drug‐like suitability of the analogues. To judge the effect of the synthesized analogues on central nervous system (CNS), toxicity and memory model studies were conducted on mice. Thus, overall results showcase analogues 11 and 14 as the most promising ones with the dual role

  β淀粉样蛋白裂解酶-1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理中参与Aβ肽形成的关键酶。我们打算通过探索针对BACE1的苯并咪唑类似物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物来靶向这种酶。进行了对接研究，以确定设计的分子与目标蛋白的活性位点之间的氢键相互作用。研究表明，氧化应激与Aβ促进神经退行性变之间的关系。因此，还对该系列进行了体外研究，以通过进行脂质过氧化测定来确定其神经保护作用。在计算机上进行了吸收，分布，代谢和排泄研究，以评估类似物的类药物适应性。为了判断合成类似物对中枢神经系统（CNS）的作用，对小鼠进行了毒性和记忆模型研究。因此，总体结果显示类似物11和14是最有前途的类似物，具有BACE1抑制和神经保护以及记忆保持的双重作用。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。