5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one | 134049-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 4H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4-one, 3,5-dihydro-5-butyl-3-methyl-；5-butyl-3-methylimidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 134049-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: IAQMCRJUNZGQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-butyl-1H-1-methylimidazole-4-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮通过自由基环化

  摘要：

  三丁基锡自由基诱导的N-（2-溴苯基）-N丁基-1 H -1-甲基咪唑-4-羧酰胺3的环化反应生成5-丁基-3-甲基-3 H-咪唑[4,5- c ]喹啉-4（5 ħ） -酮5通过[1,2] -酰基重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300334

文献信息

• New Bronchodilators. II. 3H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4(5H)-ones.
  作者：Fumio SUZUKI、Takeshi KURODA、Hiroaki HAYASHI、Yoshisuke NAKASATO、Haruhiko MANABE、Kenji OHMORI、Shigeto KITAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.3245

  日期：——

  A series of novel 3-substituted imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-ones (2a-w) was prepared by the reaction of imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-ones (6) with several electrophiles under basic conditions. The bronchodilatory activity of these compounds was evaluated on the basis of their protective effects against antigen-induced contraction (the Schultz-Dale reaction) of guinea-pig trachea (in vitro) and antigen inhalation-induced bronchospasm in passively sensitized guinea-pigs (in vivo). Although correlations between in vitro and in vivo activities were not clear, short alkyl chains such as the methyl and ethyl groups at the 3-position were important for potent activity, especially in vivo. Substituents at the 5-position were more tolerant of the activity than those at the 3-position. 5-Ethyl-3-methyl-3H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-one (21) exhibits the most potent bronchodilatory activity among our tested compounds and is at least 5-fold more active than theophylline in vivo.

  一系列新型3-取代咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（2a-w）是通过咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（6）与几种电化合物的反应在碱性条件下制备的。这些化合物的支气管扩张活性是根据它们对豚鼠气管（体外）抗原诱导收缩（舒尔茨-戴尔反应）和被动致敏豚鼠（体内）抗原吸入诱导支气管痉挛的保护作用来评估的。虽然体外和体内活性之间的相关性尚不清楚，但3位上的甲基和乙基等短烷基链对于有效活性非常重要，特别是在体内。5位上的取代基比
• Imidazoquinolone derivates
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0411394A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Novel imidazoquinolone derivative represented by formula (I); wherein R¹ represents lower alkyl or -(CH₂)mCO-R³ where R³ represents hydrogen, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; and m is an integer of 1 to 3; R² represents lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由式 (I) 代表的新型咪唑喹啉酮衍生物； 其中 R¹ 代表低级烷基或 -(CH₂)mCO-R³ 其中 R³ 代表氢、低级烷基、羟基或低级烷氧基；且 m 为 1 至 3 的整数； R² 代表低级烷基； 或其药学上可接受的盐。
• JPH03128375A
  申请人：——

  公开号：JPH03128375A

  公开（公告）日：1991-05-31
• US5010084A
  申请人：——

  公开号：US5010084A

  公开（公告）日：1991-04-23
• Synthesis of imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-one<i>via</i>radical cyclization
  作者：Fumio Suzuki、Takeshi Kuroda

  DOI：10.1002/jhet.5570300334

  日期：1993.5

  The tributyltin radical-induced cyclization of N-(2-bromophenyl)-Nbutyl-1H-1-methylimidazole-4-carbox-amide 3 gave 5-butyl-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one 5 via [1,2]-acyl rearrangement.

  三丁基锡自由基诱导的N-（2-溴苯基）-N丁基-1 H -1-甲基咪唑-4-羧酰胺3的环化反应生成5-丁基-3-甲基-3 H-咪唑[4,5- c ]喹啉-4（5 ħ） -酮5通过[1,2] -酰基重排。