5-氧代-2,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸 | 4538-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氧代-2,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-氧代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸
• 英文名称: 3-carboxyl-1H-1,2,4-triazol-5-one monohydrate
• 英文别名: 5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；1,2,4-Triazol-3-one-5-carboxylic acid；5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；5-oxo-2,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid；5-Oxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid；5-oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 4538-16-3
• 化学式: C₃H₃N₃O₃
• mdl: MFCD00526072
• 分子量: 129.075
• InChiKey: KNSPHEMRHVERJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸 以63%的产率得到1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-aminoimidazolidine-4,5-triones to 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0705-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-氧代-2,5-二氢-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Manchot; Noll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic method of 1,2,4-triazole nucleoside synthesis: Possibilities and limitations
  作者：I. D. Konstantinova、M. V. Chudinov、I. V. Fateev、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162013010056

  日期：2013.1

  of novel structural analogues of an antiviral preparation of Ribavirin (1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) were established. A synthesis of various amides of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid and its 5-substituted analogues—potential substrates of purine nucleoside phosphorylase—has been described. Comparative efficiency of preparation methods of these amides, as well as the methods

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。
• Octahydropyrano[3,4-C]Pyrrole Tachykinin Receptor Antagonists
  申请人：DeVita Robert J.

  公开号：US20090048248A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention is directed to certain hydropyranopyrrolidine compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟吡喃吡咯烷化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是物质P的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的使用。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  本发明公开了具有以下式(I)的化合物及其使用和制备方法：
• 2‐Hydrazonyl‐Propandihydrazide – A Versatile Precursor for High‐Energy Materials
  作者：Alexander G. Harter、Thomas M. Klapötke、Christian Riedelsheimer、Jörg Stierstorfer、Sebastian M. Strobel、Michael Voggenreiter

  DOI：10.1002/ejic.202200100

  日期：2022.5.25

  A new versatile precursor 2-hydrazonemalonohydrazide for energetic material synthesis is presented. Several different energetic compounds including triazoles, azides and salts were synthesized based on this precursor and extensively characterized. Using comprehensive analytical methods and theoretical calculations, their crystal structures, energetic behavior, and toxicity were determined.

  提出了一种用于含能材料合成的新型多功能前体 2-腙丙二酰肼。基于该前体合成了几种不同的高能化合物，包括三唑、叠氮化物和盐，并对其进行了广泛的表征。使用综合分析方法和理论计算，确定了它们的晶体结构、能量行为和毒性。
• Synthesis and Properties of 1,2,4-Triazol-3-one-Based Energetic Compounds
  作者：Pengju Yang、Guangbin Cheng、Jie Tang、Wei Hu、Guojie Zhang、Hongwei Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00894

  日期：2023.1.4

  4-Triazol-3-one (TO) is an important nitrogen-rich heterocycle in synthesis chemistry. In the field of energetic materials, some synthesis strategies are applied to prepare TO-derived energetic materials. However, none of them can be used as a heat-resistant energetic material due to their lower decomposition temperatures. In this paper, a series of energetic TO derivatives 4–13 were prepared from 5-oxo-4,5-dihydro-1H-1

  1,2,4-Triazol-3-one (TO) 是合成化学中重要的富氮杂环化合物。在含能材料领域，一些合成策略被应用于制备TO衍生的含能材料。然而，由于它们的分解温度较低，它们都不能用作耐热含能材料。在本文中，一系列高能 TO 衍生物4-13由 5-oxo-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 制备。通过使用元素分析、1 H 和13 C NMR 光谱、IR 分析和 MS 对这些化合物进行了全面表征。稠环化合物6和高氯酸盐8的晶体结构使用单晶 X 射线衍射进一步鉴定。大多数化合物表现出良好的热稳定性（T d = 166.5–324.5 °C）、低灵敏度（冲击灵敏度 IS ≥ 20 J；摩擦灵敏度 FS ≥ 360 N）、良好的爆轰性能（D v = 7905–8753 ms –1），以及正生成热 (Δ H f = 295.9–1121